Question

【題目】A～J均為有機化合物，它們之間的轉(zhuǎn)化如下圖所示：

已知：

1、D既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣：

2、F是環(huán)狀化合物，核磁共振氫譜表明F分子中有三種氫，且其峰面積之比為1：1：1；

3、G是環(huán)狀化合物，能使溴的四氯化碳溶液褪色；

4、1mol J與足量金屬鈉反應(yīng)可放出22．4L氫氣（標準狀況）。

請根據(jù)以上信息回答下列問題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為 由A生成B的反應(yīng)類型是 反應(yīng)

（2）C轉(zhuǎn)化為D的方程式為 。

（3）由E生成F的化學方程式為 。

H中的非含氧官能團有 （填名稱），與E具有相同官能團的E的同分異構(gòu)體還有 （任寫一個，不考慮立體結(jié)構(gòu)）；

（4）G的結(jié)構(gòu)簡式為 。

Answer 1

【答案】（1）BrCH2CH＝CHCH2Br； 取代（或水解）；

（2）2CH2OHCH2CH2CH2OH + O22CH2OHCH2CH2CHO + 2H2O；

（3）；氯原子；

、 、、（任寫一個）；

（4）

【解析】

試題分析：依據(jù)題給信息①②，可推知，CH2=CH-CH=CH2與Br2發(fā)生的是1，4-加成，A為BrCH2CH=CHCH2Br，依次可得B為HOCH2CH=CHCH2OH，C為HOCH2CH2CH2CH2OH，D為HOCH2CH2CH2CHO，E為HOCH2CH2CH2COOH，F(xiàn)為，再分析另一條線，B→G應(yīng)該是分子內(nèi)成醚，G為；G→H應(yīng)該是G與HClO發(fā)生加成反應(yīng)，H應(yīng)該為；H→I是：2+Ca（OH）2→2+CaCl2+2H2O；I→J是醚的開環(huán)，五元環(huán)相對于三元環(huán)穩(wěn)定，因此反應(yīng)為：。

（1）由上述分析可知，A為BrCH2CH=CHCH2Br；A發(fā)生取代反應(yīng)生成B為HOCH2CH=CHCH2OH；

（2）由上述分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡式HOCH2CH2CH2CHO，C轉(zhuǎn)化為D的方程式為

2CH2OHCH2CH2CH2OH + O22CH2OHCH2CH2CHO + 2H2O；

（3）E為HOCH2CH2CH2COOH，F(xiàn)為，E發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)生成F，反應(yīng)方程式為；H應(yīng)該為，其中的非含氧官能團是氯原子；與E具有相同官能團的E的同分異構(gòu)體還有、 、、（任寫一個）；

（4）由上述分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡式為。