Question

【題目】［化學(xué)—有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)］

用石油化工產(chǎn)品1,3-丁二烯合成化工中間產(chǎn)品 的合成路線如下：

已知：

（1）含有的官能團(tuán)為__________________。

（2）寫出③⑥的反應(yīng)類型分別是_________________________。

（3）④反應(yīng)的化學(xué)方程式_______________。⑤反應(yīng)的化學(xué)方程式_________________。

（4）寫出與互為同分異構(gòu)體且滿足以下條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式_______。

①. 能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

②. 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

③. 核磁共振氫譜顯示有5組峰

（5）請設(shè)計合理方案用合成。（其他原料自選，用反應(yīng)流程圖表示，并注明必要的反應(yīng)條件）。_______________

Answer 1

【答案】碳碳雙鍵 醛基 取代反應(yīng) 消去反應(yīng) CH2(OH)CH2CH2CH2OH+O2 OHCCH2CH2CHO+2H2O 2OHCCH2CH2CHO→

【解析】

（1）由有機(jī)物轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，CH2=CH—CH=CH2與Br2水發(fā)生1,4—加成生成BrCH2—CH=CH—CH2Br；BrCH2—CH=CH—CH2Br在催化劑作用下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成BrCH2—CH2—CH2—CH2Br；BrCH2—CH2—CH2—CH2Br在氫氧化鈉溶液中共熱發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH2—CH2—CH2—CH2OH，則A為HOCH2—CH2—CH2—CH2OH；HOCH2—CH2—CH2—CH2OH在銅做催化劑作用下，與氧氣共熱發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成OHC—CH2—CH2—CHO，則B為OHC—CH2—CH2—CHO；OHC—CH2—CH2—CHO在堿性條件下發(fā)生信息反應(yīng)生成，則C為；在濃硫酸作用下，加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成。

（1）的官能團(tuán)為碳碳雙鍵和醛基，故答案為：碳碳雙鍵；醛基；

（2）反應(yīng)③為BrCH2—CH2—CH2—CH2Br在氫氧化鈉溶液中共熱發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH2—CH2—CH2—CH2OH；反應(yīng)⑥為在濃硫酸作用下，加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成，故答案為：取代反應(yīng)；消去反應(yīng)；

（3）反應(yīng)④為HOCH2—CH2—CH2—CH2OH在銅做催化劑作用下，與氧氣共熱發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成OHC—CH2—CH2—CHO，反應(yīng)的化學(xué)方程式為HOCH2CH2CH2CH2OH+O2 OHCCH2CH2CHO+2H2O；反應(yīng)⑤為OHC—CH2—CH2—CHO在堿性條件下發(fā)生信息反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為2OHCCH2CH2CHO→，故答案為：2OHCCH2CH2CHO→；

（4）與互為同分異構(gòu)體能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明其分子中含有苯環(huán)和酚羥基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明分子中含有醛基，核磁共振氫譜顯示有5組峰說明分子中含有—CH2CHO，且與羥基處于對位位置，則同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；

（5）由和的官能團(tuán)可知，合成的反應(yīng)為與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成，在濃硫酸作用下，與甲醇共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成，則合成路線為，故答案為：。