Question

【題目】某有機(jī)物A(C4H6O5)廣泛存在于許多水果內(nèi)，尤以蘋果、葡萄、西瓜、山楂內(nèi)為多，是一種常用的食品添加劑。該化合物具有如下性質(zhì)：

①在25℃時(shí)，A的電離平衡常數(shù)K1＝3.9×10－4，K2＝5.5×10－6

②A + RCOOH(或ROH)有香味的產(chǎn)物

③1 mol A慢慢產(chǎn)生1.5 mol氣體

④核磁共振氫譜表明A分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，與A相關(guān)的反應(yīng)框圖如下：

（1）根據(jù)化合物A的性質(zhì)，對(duì)A的結(jié)構(gòu)可作出的判斷是_______。

(a)肯定有碳碳雙鍵 (b)有兩個(gè)羧基

(c)肯定有羥基 (d)有－COOR官能團(tuán)

（2）寫出A、D、F、M的結(jié)構(gòu)簡式：A：_________________；D：__________________；

F：_________________；M：__________________。

（3）寫出A→B、B→E的反應(yīng)類型：A→B______________； B→E_______________。

（4）寫出M→A的第①步反應(yīng)的反應(yīng)條件：_______________________；

寫出E→F的第①步反應(yīng)的反應(yīng)方程式： ___________________________________。

（5）在催化劑作用下，B與乙二醇可發(fā)生縮聚反應(yīng)，生成的高分子化合物用于制造玻璃鋼。寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：__________________________________________。

（6）寫出一種與A具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________________。

Answer 1

【答案】

（1）bc

（2）HOOCCHOHCH2COOH、NaOOC－CH＝CH－COONa、HOOC－C≡C－COOH、HOOCCHClCH2COOH

（3）消去反應(yīng) 加成反應(yīng)

（4）NaOH/水溶液 加熱， HOOCCH(Br)CH(Br)COOH+4NaOHNaOOCC≡CCOONa+2NaBr+4H2O

（5）HOOC－CH＝CH－COOH＋nHOCH2CH2OH(2n－1)H2O＋

（6）(HOOC)2CHCH2OH或(HOOC)2COHCH3(2分)

【解析】

試題分析：A分子式為C4H6O5，不飽和度為=2，A與醇(ROH)或羧酸(RCOOH)在濃H2SO4和加熱條件下均可反應(yīng)生成有香味的產(chǎn)物，則A含有羥基、羧基，1mol A與足量的金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1.5mol H2，結(jié)合A的電離平衡常數(shù)，可知A為二元弱酸，則A分子中含有一個(gè)羥基和二個(gè)羧基，核磁共振氫譜表明A分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：HOOCCH(OH)CH2COOH，M在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)得到A，故M為HOOCCH(Cl)CH2COOH，A發(fā)生消去反應(yīng)生成B為HOOCCH=CHCOOH，B與足量的NaOH反應(yīng)生成D為NaOOCCH=CHCOONa，B與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成E為HOOCCH(Br)CH(Br)COOH，E在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，再酸化得到F為HOOCC≡CCOOH；

（1）由上述分析可知，根據(jù)化合物A的性質(zhì)，A分子中含有一個(gè)羥基和二個(gè)羧基，故選bc；

（2）由于上述分析可知，A為HOOCCH(OH)CH2COOH，D為NaOOCCH=CHCOONa，F(xiàn)為HOOCC≡CCOOH，M為HOOCCH(Cl)CH2COOH；

（3）由上述分析可知，A→B屬于消去反應(yīng)； B→E屬于加成反應(yīng)；

（4）M→A第①步鹵代烴的水解反應(yīng)反應(yīng)，反應(yīng)條件為：氫氧化鈉水溶液、加熱，

E→F第①步反應(yīng)方程式為：HOOCCH(Br)CH(Br)COOH+4NaOHNaOOCC≡CCOONa+2NaBr+4H2O；

（5）在催化劑作用下，HOOCCH=CHCOOH與乙二醇可發(fā)生縮聚反應(yīng)，生成的高分子化合物用于制造玻 璃鋼．該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：n+n HOCH2CH2OH+(2n-1)H2O；

（6）與A具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體有：。