Question

【題目】席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應用．合成G的一種路線如下：

已知以下信息：

①

②1molB經(jīng)上述反應可生成2molC，且C不能發(fā)生銀鏡反應．

③D屬于單取代芳香烴，其相對分子質(zhì)量為106．

④核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學環(huán)境的氫．

⑤RNH2+

回答下列問題：

（1）由A生成B的化學方程式為_____________，反應類型為_____________；

（2）E的化學名稱是_____________，由D生成E的化學方程式為_____________；

（3）G的結(jié)構(gòu)簡式為_____________；

（4）F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有_____________種（不考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜中有4組峰，且面積比為6:2:2:1的是_____________，（寫出其中的一種的結(jié)構(gòu)簡式）。

（5）由苯和化合物C經(jīng)如下步驟可合成N-異丙基苯胺。

反應條件1所選擇的試劑為_____________；反應條件2所選擇的試劑為_____________；I的結(jié)構(gòu)簡式為_____________。

Answer 1

【答案】（1）C（CH3）2Cl-CH（CH3）2+NaOHC（CH3）2=C（CH3）2+NaCl+H2O；消去反應；

（2）對硝基乙苯；+HNO3+H2O；

（3）；

（4）19；；

（5）濃硝酸、濃硫酸；Fe粉/鹽酸；。

【解析】試題分析：A的分子式為C6H13Cl，為己烷的一氯代物，在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應得到B，1mol B發(fā)生信息①中氧化反應生成2mol C，且C不能發(fā)生銀鏡反應，B為對稱結(jié)構(gòu)烯烴，且不飽和C原子沒有H原子，故B為（CH3）2C=C（CH3）2，C為（CH3）2C=O，逆推可知A為（CH3）2CH-CCl（CH3）2．D屬于單取代芳烴，其相對分子質(zhì)量為106，D含有一個苯環(huán)，側(cè)鏈式量=106-77=29，故側(cè)鏈為-CH2CH3，D為，核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學環(huán)境的氫，故D發(fā)生乙基對位取代反應生成E為，由F的分子式可知，E中硝基被還原為-NH2，則F為，C與F發(fā)生信息⑤中反應，分子間脫去1分子水形成N=C雙鍵得到G，則G為，

（1）A發(fā)生消去反應生成B，反應方程式為C（CH3）2Cl-CH（CH3）2+NaOHC（CH3）2=C（CH3）2+NaCl+H2O，該反應為消去反應，故答案為：C（CH3）2Cl-CH（CH3）2+NaOHC（CH3）2=C（CH3）2+NaCl+H2O；消去；

（2）E為，其名稱是對硝基乙苯，D發(fā)生取代反應生成E，反應方程式為+HNO3+H2O，故答案為：對硝基乙苯；+HNO3+H2O；

（3）通過以上分析知，G結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；

（4）F為，含有苯環(huán)同分異構(gòu)體中，若取代基為氨基、乙基，還有鄰位、間位2種，若只有一個取代基，可以為-CH（NH2）CH3、-CH2CH2NH2、-NH-CH2CH3、-CH2NHCH3、-N（CH3）2，有5種；若取代為2個，還有-CH3、-CH2NH2或-CH3、-NHCH3，各有鄰、間、對三種，共有6種；若取代基有3個，即-CH3、-CH3、-NH2，2個甲基相鄰，氨基有2種位置，2個甲基處于間位，氨基有3種位置，2個甲基處于對位，氨基有1種位置，共有2+3+1=6種，故符合條件的同分異構(gòu)體有：2+5+6+6=19，其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6：2：2：1，說明含有2個-CH3，可以是，故答案為：19；。

（5）由苯與濃硝酸、濃硫酸在加熱條件下得到H為硝基苯，硝基苯在Fe粉/鹽酸條件下還有得到I為，再與（CH3）2C=O反應得到，最后加成反應還原得到，故反應條件1所選用的試劑為：濃硝酸、濃硫酸，反應條件2所選用的試劑為：Fe粉/稀鹽酸，I的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：濃硝酸、濃硫酸；Fe粉/鹽酸；。