Question

某學(xué)習(xí)小組做以下實(shí)驗(yàn)：在溴水中加入足量乙醛溶液，充分反應(yīng)，溴水褪色；為探究褪色的原因，他們提出了如下猜想：
①溴水中的Br₂可能與乙醛發(fā)生取代反應(yīng)，產(chǎn)生HBr；
②乙醛分子中含有不飽和鍵，溴水可能與乙醛發(fā)生加成反應(yīng)；
③乙醛具有還原性，溴水可能將乙醛氧化為乙酸，Br₂轉(zhuǎn)化為HBr．
設(shè)計(jì)如下方案進(jìn)行探究：
方案（一）：檢驗(yàn)褪色后溶液的酸堿性，確定其發(fā)生哪類反應(yīng)；
方案（二）：測(cè)定反應(yīng)前溴水中Br₂的物質(zhì)的量和反應(yīng)后 Br^-的物質(zhì)的量確定其發(fā)生哪類反應(yīng)；
（1）假設(shè)測(cè)得反應(yīng)前溴水中Br₂的物質(zhì)的量為a mol，
若測(cè)得反應(yīng)后n（Br^-）=0mol，說明溴水與乙醛發(fā)生了

加成

反應(yīng)；
若測(cè)得反應(yīng)后n（Br^-）=a mol，說明溴水與乙醛發(fā)生了

取代

反應(yīng)；
若測(cè)得反應(yīng)后n（Br^-）=2a mol，說明溴水與乙醛發(fā)生了

氧化

反應(yīng)．
（2）向含Br₂ 0.005mol的溴水中加入足量乙醛使其褪色，然后加過量的AgNO₃溶液，過濾、洗滌、干燥、稱量，得到固體1.88g．已知CH₃COOAg易溶于水，通過計(jì)算，判斷溴水與乙醛發(fā)生的反應(yīng)為

①

（填序號(hào)）：①氧化反應(yīng)       ②取代反應(yīng)      ③加成反應(yīng)
（3）方案（一）是否可行？

否

 （填“是”或“否”），原因是：

因?yàn)槿绻�發(fā)生的是取代反應(yīng)，也生成HBr使溶液顯酸性

．

Answer 1

分析：題目中，猜想有三種：溴水分別與乙醛發(fā)生取代、加成及氧化．方案一中，無論取代（生成HBr）或氧化乙醛（生成CH₃COOH），均使反應(yīng)后溶液顯酸性，故不可行．方案二中，由于發(fā)生三種反應(yīng)后溶液中Br^-的量存在差異，故方案二可行；且由于乙醛是足量的，溴水中的溴全部參與反應(yīng)：取代反應(yīng)中生成n（Br^-）=a mol，加成反應(yīng)中n（Br^-）=0 mol，氧反應(yīng)中n（Br^-）=2amol，發(fā)生氧化反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH₃CHO+Br₂+H₂O=CH₃COOH+2H⁺+2Br^-．

解答：解：（1）如果發(fā)生加成反應(yīng)，則溶液中不存在Br^-，如發(fā)生取代反應(yīng)，則amolBr₂取代amolH，溶液中應(yīng)有amolBr^-，如發(fā)生氧化反應(yīng)，存在CH₃CHO+Br₂+H₂O=CH₃COOH+2H⁺+2Br^-，溶液中存在2amolBr^-，
故答案為：加成；取代；氧化；
（2）得到固體1.88g為AgBr的質(zhì)量，n（AgBr）=

1.88g

188g/mol

=0.01mol，n（Br^-）=2n（Br₂），則反應(yīng)應(yīng)為氧化反應(yīng)，
故答案為：①；
（3）方案一中，無論取代（生成HBr）或氧化乙醛（生成CH₃COOH），均使反應(yīng)后溶液顯酸性，故不可行，
故答案為：否；因?yàn)槿绻�發(fā)生的是取代反應(yīng)，也生成HBr使溶液顯酸性．

點(diǎn)評(píng)：本題考查化學(xué)反應(yīng)機(jī)理的探討，題目難度中等，本題注意把握氧化還原反應(yīng)方程式的書寫，為解答該題的關(guān)鍵．