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阿斯匹林(AsPPrin)是應用最廣泛和最成功的合成藥物，具有解熱、抗炎和鎮(zhèn)痛等作用，(已知有CO₂可在苯環(huán)上引入羧基)合成過程包括以下操作程序：

回答下列問題

(1)寫出A、B、C的結構簡式

A________　　B________　　C________

(2)寫出C與CO₂水溶液反應的反應式：________．

(3)①的反應類型屬于________反應．反應②可看作是________反應，在此反應中為提高產(chǎn)率，用乙酸酐(二分子乙酸脫去一分子水的產(chǎn)物)代替乙酸，其原因是________．

(4)阿斯匹林藥片需保存在干燥處，返潮的藥片便不能服用，檢驗其是否變質(zhì)最靈敏的試劑________．

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阿司匹林（乙酰水楊酸）已應用百年，成為醫(yī)藥史上三大經(jīng)典藥物之一，至今它仍是世界上應用最廣泛的解熱、鎮(zhèn)痛和抗炎藥，也是作為比較和評價其他藥物的標準制劑。乙酰水楊酸受熱易分解，分解溫度為128_~135℃。某學習小組在實驗室以水楊酸（鄰羥基苯甲酸）與醋酸酐[（CH₃CO）₂O]為主要原料合成該物質(zhì)，設計的合成路線為：
一、制備K
s*5u
二、提純
方案1
方案2
主要試劑和產(chǎn)品的物理常數(shù)

名    稱	相對分子質(zhì)量	熔點或沸點（0C）	水	醇	醚
水楊酸	138	158(熔點)	微溶	易溶	易溶
醋酸酐	102	139.4(沸點)	反應	可溶	易溶
乙酰水楊酸	180	135(熔點)	微溶	可溶	微溶

請根據(jù)以上信息回答下列問題：                   
（1）①合成阿斯匹林時，還會生成一些副產(chǎn)品，其中有一種是高分子，為了分離此物質(zhì)，方案1中加入A物質(zhì)為   ▲   溶液。
②本方案抽濾后進行洗滌，其具體操作是   ▲    。
（2）方案2為改進的提純方法，稱為重結晶提純法。
①該方案中步驟1除了選用乙酸乙酯外，還可選擇下列哪些
試劑   ▲   。
A. 乙醇      B. 蒸餾水      C. 乙醚   
②步驟2回流的裝置如圖所示，寫出儀器a的名稱   ▲   ，使用溫度計的目的是   ▲   ，冷凝水的流向為    ▲   。

③方案2所得產(chǎn)品的有機雜質(zhì)要比方案1少的原因是   ▲   。
（3）該學習小組在實驗中原料用量：2.0g水楊酸、5.0ml醋酸酐（ρ＝1.08g·cm^-3），
最終稱量產(chǎn)品m="2.2g" ，則乙酰水楊酸的產(chǎn)率為   ▲    。

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(一)選擇題

1.D  2.C  3.C  4.D  5.C  6.D  7.B、C  8.B  9.C  10.A  11.B  12.C、D  13.C、D  14 .B、C  15.B  16.D  17.D  18.D  19.B  20.C  21.A  22.A、B  23.B  24.D  25.D

(二)非選擇題

1.答案為

2.(1)(A)4  (B)7  (C)5  (2)(D)4  (E)4  (F)2

3.(1)N₂H₄， 

(2)H₂N-NH₂+H₂OH₂N-NH₂?H₂O

H₂N-NH₂?H₂O+H₂OH₂O?H₂N-NH₂?H₂O

4.(1)N_xH_y+O₂N₂+H₂O  (2)N₂H₄

5.(1)略  (2)14.7  (3)NO_x(或NO、NO₂)、CO.

6.(1)23.3% (2)1.26×10¹⁸kJ     (3)A＝［×6×44g/mol］÷1000或A＝  Q為每生成1  mol葡萄糖所需要吸收的能量(或：每消耗6 mol CO₂所需吸收的能量)

7.(1)b、c、b、c、b (2)NaOH―CH₃CH₂OH溶液、加熱

(3)

8.(1)甲酸甲酯，HCHO，

(2)CH₃COONa+NaOHNa₂CO₃+CH₃↑

(3)(或  ，

9.(1)3∶2∶3  (2)

10.(1)CH₂O (2)30，60；CH₂O，C₂H₄O₂

14.(1)乙二醇，乙二酸

(2)①，②，④  (3)②，④

(4)

17.(1)       40%

(2)CH₃CH₂CH₂CHO，(CH₃)₂CHCHO，

(3)CH₂＝CHCH(CH₃)₂

18.(1)2ClCH₂COO^?－2eClCH₂CH₂Cl+2CO₂

2H₂O+2eH₂+2OH^－

(2) 

(3)          

?   ?_n

19.(1)CaC₂+2H₂OCa(OH)₂+C₂H₂↑

(2)CH≡CH+H₂CH₂＝CH₂

(3)CH₂＝CH₂+HClCH₃CH₂Cl

20.(1)n(C)＝0.160(mol)  n(H)＝0.120(mol)  n(O)＝0.08(mol)

(2)最簡式為C₄H₃O₂.

(3)

21.(1)4     (2)C₄H₆O₄      (3)5， 

(4)CH₃OH，  C₂H₅OH，H₂O

22.A：CH―CH₃―CH₃，B：CH₂―CH₃―CH₂OH，C：CH₃CH₂―O―CH₃；A∶B∶C＝1∶3∶6

          ｜

　　　　　OH

　　　　　  　O

              ‖

23.(1)CH₄，CH₃―C―CH₃

(2)CH₂＝C―COOH+CH₃OHCH₂＝C―COOCH₃+2H₂O

｜　　　　　　　　　　�。�

CH₃                     CH₃

(3)加成，取代

　　　　　　　　　　　　　　　COOCH₃

　　　　　　　　　　　　　　�。�

(4)nCH₂＝C－COOCH₃?CH₂―C?_n

｜　　　　　　　　　�。�

CH₃ 　　　　　　　　　CH₃

24.(1)C_xH_y+()O₂mCO₂+H₂O+(x-m)CO        (2)C₄H₈

(3)

分子式

n(CO)∶n(CO₂)

C₃H₈

1∶2

C₄H₆

1∶3

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　    　O

                                                          ‖

25.(1)(略)      (2)縮聚nCH₃―CH―COOHH?O―CH―C?_n―OH+(n-1)H₂O

　　　　　　　　　　　　　　�。�　　　　　　　　　　　｜

OH                      OH

              O

              ‖

(3)H?O―CH―C?_nOH+(n-1)H₂OnCH₃―CH―COOH

　　　　�。�　　　　　　　　　　　　　　�。�

OH    　　　　                  OH

26.(1)6CO₂+12H₂OC₆H₁₂O₆+6H₂O+6O₂

(2)C+O₂＝CO₂

C_nH_2n+2+O₂nCO₂+(n+1)H₂O

CH₄+2O₂＝CO₂+2H₂O

CH₄產(chǎn)生的CO₂最小，對環(huán)境負面影響最小

27.(1)C₉H₁₀O₂      (2)4

28.(1)O＝C＝C＝C＝O

                    O       O

                    ‖      ‖

(2)C₃O₂+2HClCl―C―CH₂―C―Cl]

                    O       O

                    ‖      ‖

C₃O₂+2C₂H₅OHC₂H₅―C―CH₂―C―OCH₂

29.(1)C₁₅H₁₃O₂F(或C₁₅H₁₃FO₂)

30.(1)A，B；C，F(xiàn)；D，E         (2)都有¹⁸O標記。因為反應中間體在消去一分子H₂O 時，有兩種可能，而乙氧基(OC₂H₅)是保留的。

(3)(或答中間體) ，因為這個碳原子連有4個原子團。

31.(1)C₆H₅―CH―NH―CO―C₆H₅+H₂OC₆H₅―CH―NH₂+C₆H₅COOH

        ｜                             ｜

HO―CH―COOH                   HO―CH―COOH

 (2)α      (3)C₃₁H₃₈O₁₁

32.(1)0.125；0.30；0.100；5：12：4

(2)可以；因為該最簡式中H原子個數(shù)已經(jīng)飽和，所以最簡式即分子式C₅H₁₂O₄

(3)C(CH₂OH)₄

33.(1)十肽    (2)4個谷氨酸    (3)3個苯丙氨酸