阿司匹林(乙酰水楊酸)已應用百年,成為醫(yī)藥史上三大經(jīng)典藥物之一,至今它仍是世界上應用最廣泛的解熱、鎮(zhèn)痛和抗炎藥,也是作為比較和評價其他藥物的標準制劑。乙酰水楊酸受熱易分解,分解溫度為128~135℃。某學習小組在實驗室以水楊酸(鄰羥基苯甲酸)與醋酸酐[(CH3CO)2O]為主要原料合成該物質(zhì),設(shè)計的合成路線為:

一、制備K

s*5u

二、提純

方案1

方案2

主要試劑和產(chǎn)品的物理常數(shù)

名     稱

相對分子質(zhì)量

熔點或沸點(0C)

水楊酸

138

158(熔點)

微溶

易溶

易溶

醋酸酐

102

139.4(沸點)

反應

可溶

易溶

乙酰水楊酸

180

135(熔點)

微溶

可溶

微溶

請根據(jù)以上信息回答下列問題:                   

(1)①合成阿斯匹林時,還會生成一些副產(chǎn)品,其中有一種是高分子,為了分離此物質(zhì),方案1中加入A物質(zhì)為        溶液。

②本方案抽濾后進行洗滌,其具體操作是         。

(2)方案2為改進的提純方法,稱為重結(jié)晶提純法。

①該方案中步驟1除了選用乙酸乙酯外,還可選擇下列哪些

試劑        。

A. 乙醇      B. 蒸餾水      C. 乙醚   

②步驟2回流的裝置如圖所示,寫出儀器a的名稱        ,使用溫度計的目的是        ,冷凝水的流向為         

③方案2所得產(chǎn)品的有機雜質(zhì)要比方案1少的原因是        。

(3)該學習小組在實驗中原料用量:2.0g水楊酸、5.0ml醋酸酐(ρ=1.08g·cm-3),

最終稱量產(chǎn)品m=2.2g ,則乙酰水楊酸的產(chǎn)率為         。

 

【答案】

(1) ①NaHCO3(2分)②關(guān)小水龍頭,(1分) 向布氏漏斗中加洗滌劑(水)至浸沒沉淀物,(1分) 使洗滌劑緩慢通過沉淀物。(1分)

(2) ①A(2分)

②三頸燒瓶(1分);控制反應溫度,防止溫度過高,乙酰水楊酸受熱分解(2分);b→c(1分)

③方案2水楊酸易溶于乙酸乙酯,在冷卻結(jié)晶時大部分溶解在乙酸乙酯中,很少結(jié)晶出來(2分)

(3)84.3%(2分)Ks*5u

【解析】略

 

練習冊系列答案
相關(guān)習題

科目:高中化學 來源: 題型:

[實驗化學]阿司匹林(乙酰水楊酸,    )是世界上應用最廣泛的解熱、鎮(zhèn)痛和抗炎藥.乙酰水楊酸受熱易分解,分解溫度為128~135℃.某學習小組在實驗室以水楊酸(鄰羥基苯甲酸)與醋酸酐[(CH3CO)2O]為主要原料合成阿司匹林,制備基本操作流程如下:

請根據(jù)以上信息回答下列問題:
(1)制備阿司匹林時,要使用干燥的儀器的原因是
防止乙酸酐水解
防止乙酸酐水解

(2)寫出制備阿司匹林的化學方程式

(3)反應過程中,要控制溫度在85℃~90℃,應采用的加熱方法是
水浴加熱
水浴加熱

用這種方法加熱需要的玻璃儀器有
酒精燈、燒杯、溫度計
酒精燈、燒杯、溫度計

(4)抽濾所得粗產(chǎn)品要用少量冰水洗滌,則洗滌的具體操作是
關(guān)閉水龍頭,向布氏漏斗中加入冰水至浸沒沉淀物,使冰水緩慢通過沉淀物
關(guān)閉水龍頭,向布氏漏斗中加入冰水至浸沒沉淀物,使冰水緩慢通過沉淀物

(5)如何檢驗產(chǎn)品中是否混有水楊酸?
向水中加入少量產(chǎn)品,然后滴加FeCl3溶液,若有紫色出現(xiàn),說明產(chǎn)品中有水楊酸;若無紫色出現(xiàn),說明產(chǎn)品中不含水楊酸
向水中加入少量產(chǎn)品,然后滴加FeCl3溶液,若有紫色出現(xiàn),說明產(chǎn)品中有水楊酸;若無紫色出現(xiàn),說明產(chǎn)品中不含水楊酸

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科目:高中化學 來源: 題型:

食品和藥物安全是黨和國家高度重視的民生問題.請你根據(jù)題意,用下列選項的字母代號填空.
A、阿司匹林(乙酰水楊酸)B、青霉素C、抗酸藥(氫氧化鋁)D、麻黃堿
(1)可治療支氣管哮喘,但不宜過多服用的藥物是
D
D

(2)治療胃酸過多,但患有嚴重的胃潰瘍,應該選擇
C
C

(3)是一種重要的抗生素類藥,有阻止多種細菌生長的功能,該藥物是
B
B

(4)能使發(fā)熱的病人體溫降至正常,并起到緩解疼痛的作用,該藥物是
A
A

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科目:高中化學 來源: 題型:閱讀理解

阿司匹林(乙酰水楊酸)是由水楊酸和乙酸酐合成的:

在生成乙酰水楊酸的同時,水楊酸分子間也能發(fā)生聚合反應,生成少量聚合物(副產(chǎn)物).合成乙酰水楊酸的實驗步驟如下:
①向150mL干燥錐形瓶中加入2.0g水楊酸、5mL乙酸酐(密度1.08g/ml)和5滴濃硫酸,振蕩,待其溶解后,控制溫度在85~90℃條件下反應5~10min.然后冷卻,即有乙酰水楊酸晶體析出.
②減壓過濾,用濾液淋洗錐形瓶,直至所有晶體被收集到布氏漏斗中.抽濾時用少量冷水洗滌晶體幾次,繼續(xù)抽濾,盡量將溶劑抽干.然后將粗產(chǎn)品轉(zhuǎn)移至表面皿上,在空氣中風干.
③將粗產(chǎn)品置于100mL燒杯中,攪拌并緩慢加入25mL飽和碳酸氫鈉溶液,加完后繼續(xù)攪拌2~3分鐘,直到?jīng)]有二氧化碳氣體產(chǎn)生為止.過濾,用5~10mL蒸餾水洗滌沉淀,合并濾液于燒杯中,不斷攪拌,慢慢加入15mL 4mol/L鹽酸,將燒杯置于冷水中冷卻,即有晶體析出.抽濾,用冷水洗滌晶體1~2次,再抽干水分,即得產(chǎn)品(純凈物)1.9克.
請回答下列問題:
(1)第①步中,要控制反應溫度在85~90℃,應采用
水浴
水浴
加熱方法.用這種加熱方法需要的玻璃儀器有
酒精燈、燒杯、溫度計
酒精燈、燒杯、溫度計
   
(2)在第②步中,用冷水洗滌晶體,其目的是
洗滌晶體表面附著的雜質(zhì)
洗滌晶體表面附著的雜質(zhì)
、
減少阿司匹林因溶解而引起的損耗
減少阿司匹林因溶解而引起的損耗

(3)第③步中,加入碳酸氫鈉的作用是
使阿司匹林轉(zhuǎn)化為可溶性鹽,而與不溶性的物質(zhì)相互分離
使阿司匹林轉(zhuǎn)化為可溶性鹽,而與不溶性的物質(zhì)相互分離
加入鹽酸的作用是
將阿司匹林的可溶性鹽重新轉(zhuǎn)化為阿司匹林
將阿司匹林的可溶性鹽重新轉(zhuǎn)化為阿司匹林

(4)如何檢驗產(chǎn)品中是否混有水楊酸?
向水中加入少量產(chǎn)品,然后滴加FeCl3溶液,若有紫色出現(xiàn),產(chǎn)品中有水楊酸,若無紫色出現(xiàn),說明產(chǎn)品中不含水楊酸
向水中加入少量產(chǎn)品,然后滴加FeCl3溶液,若有紫色出現(xiàn),產(chǎn)品中有水楊酸,若無紫色出現(xiàn),說明產(chǎn)品中不含水楊酸

(5)試計算本次合成阿司匹林的產(chǎn)率為
0.73或73%
0.73或73%
(保留二位有效數(shù)字)

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科目:高中化學 來源: 題型:

下列化學實驗事實解釋正確的是( 。

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科目:高中化學 來源: 題型:

下列有關(guān)用水楊酸和乙酸酐制備阿司匹林(乙酰水楊酸)的說法中不正確的是( 。 精英家教網(wǎng)
A、阿司匹林分子中有1個手性碳原子B、水楊酸和阿司匹林都屬于芳香族化合物C、可用FeCl3溶液檢驗阿司匹林中是否有未反應的水楊酸D、1mol阿司匹林最多可與2mol的NaOH溶液反應

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