有機(jī)物的衍變關(guān)系
考點(diǎn)聚焦
1.掌握種類烴(烷烴、烯烴、炔烴、二烯烴、芳香烴)中各種碳碳鍵、碳?xì)滏I的性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng),并能結(jié)合同系列原理加以應(yīng)用。
2.以一些典型的烴類衍生物(乙醇、乙二醇、苯酚、甲醛、乙醛、乙酸、乙二酸、乙酸乙脂、脂肪酸、甘油酯、多羥基醛酮、氨基酸等)為例,了解官能團(tuán)在化合物中的應(yīng)用。掌握各主要官能團(tuán)的性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng),并能結(jié)合高考資源網(wǎng)同系列原理加以應(yīng)用。
3.通過上述各類化合物的化學(xué)反應(yīng),掌握有機(jī)反應(yīng)的主要類型。
知識(shí)梳理
一、有機(jī)物的衍變關(guān)系
二、重要的有機(jī)反應(yīng)及類型
2.加成反應(yīng)
(C17H33COO)
3.氧化反應(yīng)
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2Owww 。w ww.k s5u.c om
2CH3CHO+O2
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O
4.還原反應(yīng)
5.消去反應(yīng)
C2H5OHCH2ㄔCH2↑+H2O
CH3―CH2―CH2Br+KOHCH3―CHㄔCH2+KBr+H2O
6.酯化反應(yīng)
7.水解反應(yīng)
C2H5Cl+H2OC2H5OH+HCl
CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH
(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6
淀粉 葡萄糖
8.聚合反應(yīng)
C16H
10.烷基化反應(yīng)
11.顯色反應(yīng)
6C6H5OH+Fe3+[Fe(C6H5O)6]3-+6H+
(紫色)
有些蛋白質(zhì)與濃HNO3作用而呈黃色
12.中和反應(yīng)
1.反應(yīng)機(jī)理比較
三、一些典型有機(jī)反應(yīng)的比較
(1)醇去氫:脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫,形成。例如:
與Br原子相鄰碳原子上沒有氫,所以不能發(fā)生消去反應(yīng)。
(3)酯化反應(yīng):羧酸分子中的羥基跟醇分子羥基中的氫原子結(jié)合成水,其余部分互相結(jié)合成酯。例如:
2.反應(yīng)現(xiàn)象比較 例如:
與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)現(xiàn)象:
沉淀溶解,出現(xiàn)深藍(lán)色溶液多羥基存在;
沉淀溶解,出現(xiàn)藍(lán)色溶液羧基存在。
加熱后,有紅色沉淀出現(xiàn)醛基存在。
3.反應(yīng)條件比較
同一化合物,反應(yīng)條件不同,產(chǎn)物不同。例如:
(1)CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O(分子內(nèi)脫水)
2CH3CH2OHCH3CH2―O―CH2CH3+H2O(分子間脫水)
(2)CH3―CH2―CH2Cl+NaOHCH3CH2CH2OH+NaCl(取代)
CH3―CH2―CH2Cl+NaOHCH3―CH=CH2+NaCl+H2O(消去)
(3)一些有機(jī)物與溴反應(yīng)的條件不同,產(chǎn)物不同。
試題枚舉
【例1】 下列化學(xué)反應(yīng)的產(chǎn)物,只有一種的是( )
【解析】 在濃硫酸存在下,發(fā)生脫水反應(yīng),有兩種產(chǎn)物:
在鐵粉存在下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng),僅一元取代,產(chǎn)物就有三種:中的羥基不能與NaHCO3反應(yīng),而羧基能反應(yīng),所以反應(yīng)后產(chǎn)物只有一種;CH3―CHㄔCH2屬不對(duì)稱烯烴;與HCl加成產(chǎn)物有CH3―CH2―CH2Cl和CH3―CHCl―CH3兩種。
【例2】 有機(jī)化學(xué)中取代反應(yīng)范圍很廣。下列6個(gè)反應(yīng)中,屬于取代反應(yīng)范疇的是_____________。
【解析】 依據(jù)取代反應(yīng)的定義及能發(fā)生取代物質(zhì)類別,可知A,C,E,F(xiàn)應(yīng)是取代反應(yīng);B是消去反應(yīng),D是加成反應(yīng)。
【例3】 從環(huán)己烷可制備1,4-環(huán)己二醇的二醋酸酯,下列有關(guān)的8步反應(yīng)(其中所有無機(jī)物都已略去):
試回答:其中有3步屬于取代反應(yīng),2步屬于消去反應(yīng),3步屬于加成反應(yīng)
(1)反應(yīng)①________________和_______________屬于取代反應(yīng)。
(2)化合物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:B________________,C______________。
(3)反應(yīng)④所用的試劑和條件是:__________________________________________。
【解析】 在濃NaOH、醇、△條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成A:,A與Cl2不見光生成B,可知A與Cl2加成得,又因B又可轉(zhuǎn)化成,故可知B也應(yīng)在濃NaOH,醇,△條件下發(fā)生消去反應(yīng)。與Br2發(fā)生1,4加成生成。又因C與醋酸反應(yīng),且最終得到,故可知C應(yīng)為醇,可由水解得到,C為,D為,D再與H2加成得產(chǎn)物1,4-環(huán)己二醇的二醋酸酯。
故答案應(yīng)為:
(1)⑥⑦
(3)濃NaOH、醇、加熱
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