有機(jī)物的衍變關(guān)系

考點(diǎn)聚焦

    1.掌握種類烴(烷烴、烯烴、炔烴、二烯烴、芳香烴)中各種碳碳鍵、碳?xì)滏I的性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng),并能結(jié)合同系列原理加以應(yīng)用。

    2.以一些典型的烴類衍生物(乙醇、乙二醇、苯酚、甲醛、乙醛、乙酸、乙二酸、乙酸乙脂、脂肪酸、甘油酯、多羥基醛酮、氨基酸等)為例,了解官能團(tuán)在化合物中的應(yīng)用。掌握各主要官能團(tuán)的性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng),并能結(jié)合高考資源網(wǎng)同系列原理加以應(yīng)用。

    3.通過上述各類化合物的化學(xué)反應(yīng),掌握有機(jī)反應(yīng)的主要類型。

 

知識(shí)梳理

    一、有機(jī)物的衍變關(guān)系

    二、重要的有機(jī)反應(yīng)及類型

   

    2.加成反應(yīng)

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    (C17H33COO)3C3H5+3H2(C17H35COO)3C3H5

    3.氧化反應(yīng)

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    2C2H2+5O24CO2+2H2O

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    2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2Owww 。w ww.k s5u.c om

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    2CH3CHO+O2

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    CH3CHO+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O

    4.還原反應(yīng)

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    5.消去反應(yīng)

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    C2H5OHCH2ㄔCH2↑+H2O

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    CH3―CH2―CH2Br+KOHCH3―CHㄔCH2+KBr+H2O

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    6.酯化反應(yīng)

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    7.水解反應(yīng)

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    C2H5Cl+H2OC2H5OH+HCl

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       CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH

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(C6H10O5)n+nH­2OnC6H12O6

淀粉                                葡萄糖

       8.聚合反應(yīng)

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    9.熱裂

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    C16H34C8H16+C8H16

    10.烷基化反應(yīng)

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    11.顯色反應(yīng)

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    6C6H5OH+Fe3+[Fe(C6H5O)6]3-+6H+

                         (紫色)

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    有些蛋白質(zhì)與濃HNO3作用而呈黃色

    12.中和反應(yīng)

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    1.反應(yīng)機(jī)理比較

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    三、一些典型有機(jī)反應(yīng)的比較

    (1)醇去氫:脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫,形成。例如:

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    +O2羥基所連碳原子上沒有氫,不能形成,所以不發(fā)生去氫(氧化)反應(yīng)。

    (2)消去反應(yīng):脫去―X(或―OH)及相鄰碳原子上的氫,形成不飽和鍵。例如:

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    與Br原子相鄰碳原子上沒有氫,所以不能發(fā)生消去反應(yīng)。

    (3)酯化反應(yīng):羧酸分子中的羥基跟醇分子羥基中的氫原子結(jié)合成水,其余部分互相結(jié)合成酯。例如:

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    2.反應(yīng)現(xiàn)象比較  例如:

    與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)現(xiàn)象:

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    沉淀溶解,出現(xiàn)深藍(lán)色溶液多羥基存在;

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    沉淀溶解,出現(xiàn)藍(lán)色溶液羧基存在。

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    加熱后,有紅色沉淀出現(xiàn)醛基存在。

    3.反應(yīng)條件比較

    同一化合物,反應(yīng)條件不同,產(chǎn)物不同。例如:

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    (1)CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O(分子內(nèi)脫水)

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    2CH3CH2OHCH3CH2―O―CH2CH3+H2O(分子間脫水)

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    (2)CH3―CH2―CH2Cl+NaOHCH3CH2CH2OH+NaCl(取代)

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CH3―CH2―CH2Cl+NaOHCH3―CH=CH2+NaCl+H2O(消去)

    (3)一些有機(jī)物與溴反應(yīng)的條件不同,產(chǎn)物不同。

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試題枚舉

    【例1】  下列化學(xué)反應(yīng)的產(chǎn)物,只有一種的是(    )

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    【解析】  在濃硫酸存在下,發(fā)生脫水反應(yīng),有兩種產(chǎn)物:

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    在鐵粉存在下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng),僅一元取代,產(chǎn)物就有三種:中的羥基不能與NaHCO3反應(yīng),而羧基能反應(yīng),所以反應(yīng)后產(chǎn)物只有一種;CH3―CHㄔCH2屬不對(duì)稱烯烴;與HCl加成產(chǎn)物有CH3―CH2―CH2Cl和CH3―CHCl―CH3兩種。

    【例2】  有機(jī)化學(xué)中取代反應(yīng)范圍很廣。下列6個(gè)反應(yīng)中,屬于取代反應(yīng)范疇的是_____________。

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    【解析】  依據(jù)取代反應(yīng)的定義及能發(fā)生取代物質(zhì)類別,可知A,C,E,F(xiàn)應(yīng)是取代反應(yīng);B是消去反應(yīng),D是加成反應(yīng)。

    【例3】  從環(huán)己烷可制備1,4-環(huán)己二醇的二醋酸酯,下列有關(guān)的8步反應(yīng)(其中所有無機(jī)物都已略去):

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    試回答:其中有3步屬于取代反應(yīng),2步屬于消去反應(yīng),3步屬于加成反應(yīng)

    (1)反應(yīng)①________________和_______________屬于取代反應(yīng)。

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    (2)化合物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:B________________,C______________。

    (3)反應(yīng)④所用的試劑和條件是:__________________________________________。

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    【解析】  在濃NaOH、醇、△條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成A:,A與Cl2不見光生成B,可知A與Cl2加成得,又因B又可轉(zhuǎn)化成,故可知B也應(yīng)在濃NaOH,醇,△條件下發(fā)生消去反應(yīng)。與Br2發(fā)生1,4加成生成。又因C與醋酸反應(yīng),且最終得到,故可知C應(yīng)為醇,可由水解得到,C為,D為,D再與H2加成得產(chǎn)物1,4-環(huán)己二醇的二醋酸酯。

    故答案應(yīng)為:

    (1)⑥⑦

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    (3)濃NaOH、醇、加熱

 

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