Question

【題目】已知某烴的含氧衍生物A能發(fā)生如下所示的變化。在相同條件下，A的密度是H2的28倍，其中碳和氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和為71．4％，C能使溴的四氯化碳溶液褪色，H的化學(xué)式為C9H12O4。

試回答下列問(wèn)題：

（1） A中含氧官能團(tuán)的名稱 ；C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。

（2）D可能發(fā)生的反應(yīng)為 (填編號(hào))；

①酯化反應(yīng) ②加成反應(yīng) ③消去反應(yīng) ④加聚反應(yīng)

（3）寫(xiě)出下列反應(yīng)的方程式

①A與銀氨溶液： ；

②G→H： ；

（4）某芳香族化合物M，與A含有相同類型和數(shù)目的官能團(tuán)，且相對(duì)分子質(zhì)量比A大76。則：

①M(fèi)的化學(xué)式為 ；

②已知M的同分異構(gòu)體為芳香族化合物，不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但能與Na反應(yīng)，且官能團(tuán)不直接相連。則M的同分異構(gòu)體為(寫(xiě)1種)： 。

Answer 1

【答案】（1）醛基，CH2＝CHCH2OH；（2）①③；（3）①CH2＝CHCHO＋2[Ag(NH3)2]OH H2O＋2Ag↓＋3NH3＋CH2=CHCOONH4；②HOOCCH2COOH＋2CH2=CHCH2OHCH2＝CHCH2OOCCH2COOCH2CH＝CH2＋2H2O；（4）C9H8O，或。

【解析】

試題分析：（1）A的密度是氫氣密度的28倍，則A的摩爾質(zhì)量為56g·mol－1，A能與銀氨反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，如果A是乙醛，乙醛摩爾質(zhì)量為44g·mol－1，相差12，同時(shí)C能使溴的四氯化碳溶液褪色，說(shuō)明含有碳碳雙鍵，因此A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCHO，含氧官能團(tuán)是醛基，A和合適還原劑反應(yīng)，且C能使溴的四氯化碳溶液褪色，說(shuō)明醛基轉(zhuǎn)化成羥基，即C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCH2OH；（2）反應(yīng)①發(fā)生醛的氧化，②加H＋，酸性強(qiáng)的制取酸性弱的，即B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCOOH，和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成的產(chǎn)物是BrCH2－CH2－COOH和CH3－CHBr－COOH，含有的官能團(tuán)是羧基和溴原子，發(fā)生的反應(yīng)是具有酸的通性，能和醇發(fā)生酯化反應(yīng)，能發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)，即①③正確；（3）A與銀氨溶液反應(yīng)是醛基被氧化，其反應(yīng)方程式為：CH2＝CHCHO＋2[Ag(NH3)2]OH H2O＋2Ag↓＋3NH3＋CH2=CHCOONH4；D→E發(fā)生取代反應(yīng)羥基取代Br的位置，E連續(xù)被氧化，說(shuō)明羥基所連接的碳原子上有2個(gè)氫原子，即D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為BrCH2－CH2－COOH，E、F、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為HOCH2CH2COOH、OHCCH2COOH、HOOCCH2COOH，H的化學(xué)式為C9H12O4，說(shuō)明1molG和2molC發(fā)生酯化反應(yīng)，其反應(yīng)方程式為：HOOCCH2COOH＋2CH2=CHCH2OHCH2＝CHCH2OOCCH2COOCH2CH＝CH2＋2H2O；（4）與A含有相同類型和數(shù)目的官能團(tuán)，說(shuō)明M中含有碳碳雙鍵和醛基，且M屬于芳香族化合物，符合要求的最簡(jiǎn)單的有機(jī)物為，其分子量為132，比A大76，即M的分子式為C9H8O，不與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明不含酚羥基，能與Na反應(yīng)說(shuō)明含醇羥基，兩個(gè)雙鍵相當(dāng)于1個(gè)叁鍵，即同分異構(gòu)體為：或。