Question

【題目】化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下：

回答下列問題：

（1）A中的官能團(tuán)名稱是__________。

（2）碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳。寫出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，用星號(hào)(*)標(biāo)出B中的手性碳__________。

（3）寫出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________。(不考慮立體異構(gòu)，只需寫出3個(gè))

（4）反應(yīng)④所需的試劑和條件是__________。

（5）⑤的反應(yīng)類型是__________。

（6）寫出F到G的反應(yīng)方程式__________。

（7）設(shè)計(jì)由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制備的合成路線__________(無機(jī)試劑任選)。

Answer 1

【答案】羥基 、、、、 C2H5OH/濃H2SO4、加熱 取代反應(yīng) 、

【解析】

有機(jī)物A被高錳酸鉀溶液氧化，使羥基轉(zhuǎn)化為羰基，B與甲醛發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C中的羥基被酸性高錳酸鉀溶液氧化為羧基，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。D與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E中與酯基相連的碳原子上的氫原子被正丙基取代生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F首先發(fā)生水解反應(yīng)，然后酸化得到G，據(jù)此解答。

（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A中的官能團(tuán)名稱是羥基。

（2）碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳，則根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知B中的手性碳原子可表示為。

（3）具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中含有醛基，則可能的結(jié)構(gòu)為、、、、。

（4）反應(yīng)④是酯化反應(yīng)，所需的試劑和條件是乙醇/濃硫酸、加熱。

（5）根據(jù)以上分析可知⑤的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。

（6）F到G的反應(yīng)分兩步完成，方程式依次為：、

。

（7）由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制備，可以先由甲苯合成，再根據(jù)題中反應(yīng)⑤的信息由乙酰乙酸乙酯合成，最后根據(jù)題中反應(yīng)⑥的信息由合成產(chǎn)品。具體的合成路線圖為：，

。