Question

【題目】工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對(duì)﹣羥基苯甲酸乙酯：，下列反應(yīng)①﹣⑥是其合成過(guò)程，其中某些反應(yīng)條件及部分反應(yīng)物或生成物未注明．

）

回答下列問(wèn)題：

（1）有機(jī)物A的名稱(chēng)為_____．

（2）反應(yīng)①的化學(xué)方程式是：_____________________________________________________．

（3）試劑x是_____．

（4）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式是：_________________________________________________．

（5）合成路線(xiàn)中設(shè)計(jì)③、⑤兩步反應(yīng)的目的是____________________________________．

（6）的同分異構(gòu)體中，既能與NaHCO3發(fā)生反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有_____種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2：2：2：1：1的為_____（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）．

（7）已知：RCH2COOH，寫(xiě)出苯酚和乙醇為原料制備的合成路線(xiàn)流程圖____________（無(wú)機(jī)試劑任用）．合成路線(xiàn)流程圖例如下：H2C＝CH2CH3CH2BrCH3CH2OH．

Answer 1

【答案】對(duì)氯甲苯 +Cl2+HCl 酸性KMnO4溶液 C2H5OH++H2O 保護(hù)酚羥基，使之不被氧化 13 CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHClCH2COOH

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【解析】

在鐵做催化劑條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A（）與HCl；A水解生成，與CH3I發(fā)生取代反應(yīng)生成與HI，主要用來(lái)保護(hù)酚羥基，不被下一步驟中的酸性高錳酸鉀氧化；被酸性高錳酸鉀氧化生成；與HI發(fā)生取代應(yīng)恢復(fù)酚羥基；與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成與水，據(jù)此分析。

（1）據(jù)上面分析可知。有機(jī)物A為，名稱(chēng)為對(duì)氯甲苯；

答案：對(duì)氯甲苯

（2）反應(yīng)①在鐵做催化劑條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A（）與HCl，化學(xué)方程式為+Cl2+HCl；

答案：+Cl2+HCl

（3）反應(yīng)④甲基被氧化為羧基，故試劑x是酸性高錳酸鉀溶液；

答案：酸性KMnO4溶液

（4）反應(yīng)⑥與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成與水，化學(xué)方程式為C2H5OH++H2O ；

答案：C2H5OH++H2O

（5）第③步與CH3I發(fā)生取代反應(yīng)生成與HI，主要用來(lái)保護(hù)酚羥基，不被下一步驟中的酸性高錳酸鉀氧化；第④步被酸性高錳酸鉀氧化生成；第⑤步與HI發(fā)生取代反應(yīng)恢復(fù)酚羥基；因此合成路線(xiàn)中設(shè)計(jì)③、⑤兩步反應(yīng)的目的是保護(hù)酚羥基，使之不被氧化；

答案：保護(hù)酚羥基，使之不被氧化

（6）能與碳酸氫鈉反應(yīng)，必有羧基；能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)必有酚羥基，滿(mǎn)足這兩個(gè)條件的同分異構(gòu)體有、、、、、、、、、、、、共13種；其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2：2：2：1：1的為；

答案：13

（7）由題給信息可知應(yīng)先生成ClCH2COOH和苯酚鈉，然后在酸性條件下反應(yīng)生成，進(jìn)而與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)可生成目標(biāo)物，合成路線(xiàn)為

CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHClCH2COOH

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答案：CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHClCH2COOH；

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