Question

【題目】有機(jī)物Ⅰ可以用E和H在一定條件下合成，請(qǐng)根據(jù)以下信息完成下列問(wèn)題：

①A為丁醇且核磁共振氫譜有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫

②

③一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基

（1）B的分子式為 。

（2）A→B、C→D的反應(yīng)類(lèi)型為 、 。

（3）芳香族化合物F的分子式為C7H8O, 苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。

（4）D生成E的過(guò)程中①的化學(xué)方程式為 。

E與H反應(yīng)生成I的方程式為 。

（5）I的同系物K相對(duì)分子質(zhì)量比I小28。K的結(jié)構(gòu)中能同時(shí)滿足如下條件：①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；②分子中不含甲基。共有 種（不考慮立體異構(gòu)）。試寫(xiě)出上述同分異構(gòu)體中任意一種消耗NaOH最多的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。

Answer 1

【答案】（1）C4H8

（2）消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)

（3）

（4）（CH3）2CHCHO + 2Cu（OH）2 + NaOH →（CH3）2CHCOONa + Cu2O↓+ 3H2O

（5）6種；（四種結(jié)構(gòu)鄰、間、對(duì)各3種，共12種）

（鄰、間、對(duì)任寫(xiě)一種即可）

【解析】

試題分析：A為丁醇且核磁共振氫譜有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫，則A為（CH3）3COH，A在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成B為CH2=C（CH3）2，B發(fā)生信息2中的反應(yīng)生成C為（CH3）2CHCH2OH，C在Cu或Ag、加熱條件下發(fā)生催化氧化生成D為（CH3）2CHCHO，D再與氫氧化銅反應(yīng)，發(fā)生氧化反應(yīng)，再酸化得到E為（CH3）2CHCOOH，由I的結(jié)構(gòu)可知，H為，逆推可知G為，F(xiàn)為，符合F的分子式為C7H8O，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種的條件，F(xiàn)發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G堿性水解，發(fā)生取代反應(yīng)生成H，則

（1）B為CH2=C（CH3）2，B的分子式為C4H8；

（2）根據(jù)上面的分析可知，C→D為氧化反應(yīng)；

（3）由上述分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（4）D生成E的化學(xué)方程式為：（CH3）2CHCHO + 2Cu（OH）2 + NaOH →（CH3）2CHCOONa + Cu2O↓+ 3H2O，E與H反應(yīng)生成I的方程式為：

；

（5）I的同系物K比I相對(duì)分子質(zhì)量小28，則K比I少2個(gè)-CH2-原子團(tuán)，K的結(jié)構(gòu)中能同時(shí)滿足如下條件：①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；②分子中不含甲基，側(cè)鏈為-CHO、-CH2OOCH或-CH2CHO、-OOCH二種結(jié)構(gòu)，各有鄰、間、對(duì)三種位置，故有6種，上述同分異構(gòu)體中任意一種消耗NaOH最多的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：等。