Question

【題目】(共15分)芳香烴A是基本有機化工原料，由A制備高分子E和醫(yī)藥中間體K的合成路線（部分反應條件略去）如圖所示：

回答下列問題：

（1）A的名稱是_____________。I含有官能團的名稱是__________________。

（2）反應⑦的作用是 ，⑩的反應類型是________________。

（3）寫出反應②的化學方程式：______________________________________。

（4）D分子中最多有_____________個原子共平面。E的結構簡式為__________________。

（5）寫出一種同時符合下列條件的F的同分異構體的結構簡式：__________________。

①苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫原子；

②既能與銀氨溶液反應又能與NaOH溶液反應。

（6）將由D為起始原料制備的合成路線補充完整。

_____________________(無機試劑及溶劑任選)。

合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

【答案】（共15分）

（1）甲苯；羧基、肽鍵；

（2）保護氨基；取代反應

（3）

（4）19； ；

（5）

（6）

【解析】

試題分析：芳香烴A與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應生成B，B發(fā)生水解反應生成苯甲醛，結合B的分子式，可知A為，B為，對比C、D的結構可知，苯甲醛與丙酮脫去1分子水形成碳碳雙鍵而生成D，D發(fā)生加聚反應生成高分子化合物E為．由I中取代基處于對位位置，可知甲苯發(fā)生硝化反應生成F為，F發(fā)生還原反應生成G為，由I的結構簡式、H的分子式可知H的結構簡式為：，H被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成I，I發(fā)生取代反應生成G，J發(fā)生水解反應生成K，可知G→H是為了保護氨基，防止被氧化。

（1）由上述分析可知，A的名稱是甲苯，I含有官能團的名稱是羧基、肽鍵，故答案為：甲苯；羧基、肽鍵；

（2）根據上述分析，反應⑦的作用是保護氨基，⑩是肽鍵的水解反應，屬于取代反應， 故答案為：保護氨基；取代反應；

（3）反應②的化學方程式：，故答案為： ；

（4）通過旋轉碳碳單鍵，可以使苯環(huán)、碳碳雙鍵、碳氧雙鍵的平面共面，可以使甲基中1個H原子出平面內，分子中最多有19個原子共平面，E的結構簡式為：，故答案為：19；；

（5）一種同時符合下列條件的F（）的同分異構體：①苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫原子，可以含有2個不同的取代基且處于對位，②既能與銀氨溶液反應又能與NaOH溶液反應，含有-OOCH結構，或者含有酚羥基與醛基，可能的結構簡式為：，故答案為：；

（6）在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應生成，然后與溴發(fā)生加成反應生成，最后在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成，合成路線流程圖為： ，故答案為：。