Question

【題目】氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實(shí)驗(yàn)室由芳香烴A制備G的合成路線如圖：

請(qǐng)回答下列問題：

（1）A的化學(xué)名稱為__；C中官能團(tuán)的名稱是__。

（2）③的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是__，該反應(yīng)類型是__。

（3）已知吡啶是一種有機(jī)堿，在反應(yīng)⑤中的作用是__。

（4）T(C7H7NO2)是E在堿性條件下的水解產(chǎn)物，同時(shí)符合下列條件的T的同分異構(gòu)體有__種。其中核磁共振氫譜上有4組峰且峰面積比為1：2：2：2的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為___。

①—NH2直接連在苯環(huán)上②能與新制氫氧化銅懸濁液共熱產(chǎn)生紅色固體

（5）參照上述合成路線，以CH3CH2COCl和為原料，經(jīng)三步合成某化工產(chǎn)品的路線為___(其他無機(jī)試劑任)。

Answer 1

【答案】甲苯 氟原子 濃硫酸和濃硝酸、加熱 取代反應(yīng)（或硝化反應(yīng)） 吸收反應(yīng)產(chǎn)生的氯化氫，提高反應(yīng)物轉(zhuǎn)化率 13

【解析】

利用逆推法，由可推知B是、A是；，由E、G可知F是；

根據(jù)分析，(1)A是，化學(xué)名稱為甲苯；C是，官能團(tuán)的名稱是氟原子；

(2)反應(yīng)③是苯環(huán)上的H原子被-NO2代替生成，反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是濃硫酸和濃硝酸、加熱，該反應(yīng)類型是取代反應(yīng)（或硝化反應(yīng)）；

(3)中的氨基能與酸反應(yīng)，吡啶是一種有機(jī)堿，反應(yīng)⑤中吡啶吸收反應(yīng)產(chǎn)生的氯化氫，防止氯化氫和反應(yīng)，提高反應(yīng)物轉(zhuǎn)化率；

(4)E在堿性條件下的水解產(chǎn)物是；①—NH2直接連在苯環(huán)上；②能與新制氫氧化銅懸濁液共熱產(chǎn)生紅色固體，說明是甲酸酯或含有醛基；若有2個(gè)取代基—NH2、-OOCH，有鄰、間、對(duì)3種結(jié)構(gòu)；若有3個(gè)取代基—NH2、-CHO、-OH，有10種結(jié)構(gòu)；符合條件的的同分異構(gòu)體有13種。其中核磁共振氫譜上有4組峰且峰面積比為1：2：2：2的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為；

(5)發(fā)生消化反應(yīng)生成，還原為，在吡啶存在的條件下和CH3CH2COCl反應(yīng)生成，合成路線為。