Question

【題目】2020年2月19日下午，國家衛(wèi)生健康委辦公廳、國家中醫(yī)藥管理局辦公室聯(lián)合發(fā)出《關(guān)于印發(fā)新型冠狀病毒肺炎診療方案（試行第六版）的通知》。此次診療方案抗病毒治療中增加了磷酸氯喹和阿比多爾兩個藥物。阿比朵爾中間體I的合成路線如圖：

已知：①R-NO2R-NH2

②C6H5-OHC6H5-O-R

（1）A的化學(xué)名稱是___；E中含氧官能團名稱是___；①的反應(yīng)類型是___。

（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為___。

（3）⑦的化學(xué)方程式為___。

（4）滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體有___種。

a.含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，苯環(huán)上連接三個取代基；b.可與碳酸氫鈉反應(yīng)產(chǎn)生CO2。

（5）已知：①當(dāng)苯環(huán)有RCOO-、烴基時，新導(dǎo)入的基團進(jìn)入原有基團的鄰位或?qū)ξ唬辉�有基團為-COOH時，新導(dǎo)入的基團進(jìn)入原有基團的間位。②苯酚、苯胺（）易氧化。設(shè)計以為原料制備的合成路線___（無機試劑任用）。

Answer 1

【答案】苯酚 酯基 取代反應(yīng) +Br2+2HBr 10 或

【解析】

由框圖可知，A（）是苯酚，發(fā)生硝化反應(yīng)生成B（），B與乙酰氯取代生成C（），C發(fā)生還原反應(yīng)生成D（），D與發(fā)生取代反應(yīng)生成E（），E成環(huán)生成F（），F與碳酸二甲酯發(fā)生甲基化反應(yīng)生成G（），G與Br2發(fā)生取代反應(yīng)生成H（），H與發(fā)生取代反應(yīng)生成最終產(chǎn)物I（）。

（1）由分析可知，A為苯酚；E為，含氧官能團名稱是酯基；反應(yīng)①是硝化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)；

（2）由分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡式為；

（3）反應(yīng)⑦是G與Br2發(fā)生取代反應(yīng)生成H，方程式為+Br2+2HBr；

（4）根據(jù)題意，符合條件的D的同分異構(gòu)體含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，苯環(huán)上連接三個取代基分別為甲基、羧基、氨基，共有10種，分別為：、、、、、、、、、；

（5）以為原料制備可以采用逆推法，酚羥基可以由苯酚酯水解得到，羧基可以由甲基氧化得到，氨基可以由硝基還原得到，故合成路線為：或；