Question

【題目】某藥物中間體K及高分子化合物G的合成路線如下。

已知：i.R1NHR2已被氧化

ii.

(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱是 ______。B的核磁共振氫譜圖有______ 組峰。

(2)反應(yīng)②的反應(yīng)試劑和條件為 _______。反應(yīng)①、③的目的是 ________ 。

(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________。

(4)反應(yīng)④的化學(xué)方程式是 ___________________________ 。

(5)比D多一個(gè)碳原子的D的同系物有_______種結(jié)構(gòu)。

(6)由A合成H分為三步反應(yīng)，選用必要的無(wú)機(jī)、有機(jī)試劑完成合成路線(用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。_____________________

Answer 1

【答案】醛基 6 液溴、FeBr3 保護(hù)醛基 +(n-1)H2O 17

【解析】

A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，根據(jù)DF結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，R1NHR2易被氧化，所以E應(yīng)該先發(fā)生氧化反應(yīng)后發(fā)生取代反應(yīng)，則E為，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F發(fā)生水解反應(yīng)生成G為；A發(fā)生三步反應(yīng)生成H，H發(fā)生反應(yīng)生成K；(6)A和戊酮發(fā)生加成反應(yīng)，然后發(fā)生消去反應(yīng)，最后發(fā)生加成反應(yīng)得到H。

(1)A為所含氧官能團(tuán)的名稱是醛基；B為，存在如圖所示的對(duì)稱軸，氫原子種類有6種，核磁共振氫譜有六組峰，

故答案為：醛基；6；

(2)反應(yīng)②中苯環(huán)上的氫原子被溴原子取代，則該反應(yīng)的反應(yīng)條件為液溴/FeBr3；反應(yīng)①、③的目的是保護(hù)醛基，

故答案為：液溴、FeBr3；保護(hù)醛基；

(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，

故答案為：；

(4)反應(yīng)④的化學(xué)反應(yīng)方程式是 +(n-1)H2O，

故答案為： +(n-1)H2O；

(5)D為，比D多一個(gè)碳原子的D的同系物的同分異構(gòu)體可有以下情況：取代基為-CH(Br)CHO，有一種；取代基為-Br、-CH2CHO，在苯環(huán)上有鄰間對(duì)三種；取代基為-CHO、-CH2Br，在苯環(huán)上有鄰間對(duì)三種；取代基為-Br、-CH3、-CHO有10種，共17種，

故答案為：17；

(6)A和戊酮發(fā)生加成反應(yīng)，然后發(fā)生消去反應(yīng)，最后發(fā)生加成反應(yīng)得到H，合成路線為，

故答案為：。