Question

【題目】福莫特羅是一種治療哮喘病的藥物，它的關(guān)鍵中間體（G）的合成路線如下：

回答下列問題：

（1）F中的合氧官能團(tuán)有_______（填名稱），反應(yīng)④ 的反應(yīng)類型為_______。

（2）反應(yīng)① 的化學(xué)方程式為________________。

（3）C能與FeC13 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，C的結(jié)構(gòu)簡式為_____, D的結(jié)構(gòu)簡式為_______。

（4）B的同分異構(gòu)體（不合立體異構(gòu)）中能同時滿足下列條件的共有____種。

a．能發(fā)生銀鏡反應(yīng) b．能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng) c．合有苯環(huán)結(jié)構(gòu)

其中核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為3:2:2:1的是_______（填結(jié)構(gòu)簡式）。

（5）參照G的合成路線，設(shè)計一種以為起始原料（無機(jī)試劑任選）制備的合成路線_________________。

Answer 1

【答案】 醚鍵、羰基和硝基 取代反應(yīng) 17

【解析】由D的分子式與E的結(jié)構(gòu)可知，D與發(fā)生取代反應(yīng)生成E，則D為，C能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基，結(jié)合C的分子式逆推可知C為，A的分子式為C6H6O，A與乙酸酐反應(yīng)得到酯B，B在氯化鋁作用下得到C，則A為，B為．E與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成F，相當(dāng)于E中羰基還原為羥基，再發(fā)生取代反應(yīng)得到F。

(1)F中的含氧官能團(tuán)有：醚鍵、羰基、硝基，反應(yīng)④的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，故答案為：醚鍵、羰基、硝基；取代反應(yīng)；

(2)反應(yīng)①的化學(xué)方程式為：+(CH3CO)2O→+CH3COOH，故答案為：+(CH3CO)2O→+CH3COOH；

(3)C的結(jié)構(gòu)簡式為 ，D的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；；

(4)B()的同分異構(gòu)體(不含立體異構(gòu))中能同時滿足下列條件：a．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，b．能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)，說明含有酯基或酚羥基，c．含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，若為甲酸形成的酯基，含有1個取代基，可以為甲酸苯甲酯，含有2個取代基為-CH3、-OOCH，有鄰、間、對3種，若含有醛基、酚羥基，含有2個取代基，其中一個為-OH，另外的取代基為-CH2CHO，有鄰、間、對3種，含有3個取代基，為-OH、-CH3、-CHO，當(dāng)-OH、-CH3處于鄰位時，-CHO有4種位置，當(dāng)-OH、-CH3處于間位時，-CHO有4種位置，當(dāng)-OH、-CH3處于對位時，-CHO有2種位置，符合條件的同分異構(gòu)體共有17種，其中核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為3：2：2：1的是 ，故答案為：17；；

(5)在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成，發(fā)生催化氧化生成，在硝酸/磷酸條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，最后在NaBH4條件下反應(yīng)生成，合成路線流程圖為： ，故答案為： 。