Question

【題目】氯吡格雷是一種用于抑制血小板聚集的藥物，根據(jù)原料的不同，該藥物的合成路線通常有兩條，其中以2-氯苯甲醛為原料的合成路線如下：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）A中官能團(tuán)的名稱____________。C—D的反應(yīng)類(lèi)型是____________。

（2） X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________。

（3） 由E轉(zhuǎn)化為氣吡格雷時(shí)，生成的另一種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________。

（4） C分子間可在一定條件下反應(yīng)生成含有3個(gè)六元環(huán)的產(chǎn)物，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為______________。

（5） 寫(xiě)出A的所有同分異構(gòu)體(芳香族化合物）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:__________（不考慮立體異構(gòu)）。

（6）請(qǐng)結(jié)合題中信息寫(xiě)出以為有機(jī)原料制備化合物的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任選）。

Answer 1

【答案】)（1）醛基、氯原子（1分）酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）（1分）

（2）（1分）（3）HOCH2CH2OH(l分)

（4）(1分)

（5）（3分）

（6）（2分）

【解析】

試題分析：（1）由A的結(jié)構(gòu)可知，含有的官能團(tuán)為：醛基、氯原子；C→D是羧基和羥基的酯化反應(yīng)；

（2）由D、E的結(jié)構(gòu)可知，D→E發(fā)生取代反應(yīng)，由D、E的結(jié)構(gòu)及X分子式，可知X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（3）根據(jù)原子守恒可知E轉(zhuǎn)化為氣吡格雷時(shí)，生成的另一種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH2OH；

（4）兩分子C可在一定條件下反應(yīng)生成一種產(chǎn)物，該產(chǎn)物分子中含有3個(gè)六元環(huán)，應(yīng)是氨基與羧基之間發(fā)生脫水反應(yīng)，兩分子C脫去2分子水生成，該反應(yīng)方程式為：；

（5）A屬于芳香族化合物的所有同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)，官能團(tuán)不變時(shí)，改變官能團(tuán)的位置，若官能團(tuán)發(fā)生變化，側(cè)鏈為為-COCl，A屬于芳香族化合物的所有同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)，官能團(tuán)不變時(shí)，改變官能團(tuán)的位置，若官能團(tuán)發(fā)生變化，側(cè)鏈為-COCl，符合條件所有的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（6）要形成環(huán)酯，需要通過(guò)羧基和羥基的酯化反應(yīng)，根據(jù)已知信息可知－CN水解生成－COOH，所以成路線流程圖可設(shè)計(jì)為（見(jiàn)答案）。