Question

【題目】合成具有良好生物降解性的有機高分子材料是有機化學研究的重要課題之一。聚醋酸乙烯酯（PVAc）水解生成的聚乙烯醇（PVA），具有良好生物降解性，常用于生產安全玻璃夾層材料PVB.有關合成路線如圖（部分反應條件和產物略去）。

已知：

Ⅰ.R-CHO+R′CH2CHO+H2O

Ⅱ.+H2O（R、R′可表示烴基或氫原子）

Ⅲ.A為飽和一元醇，其氧的質量分數(shù)約為34.8%，請回答：

（1）C中官能團的名稱為___，該分子中最多有___個原子共平面。

（2）D與苯甲醛反應的化學方程式為___。

（3）③的反應類型是___。

（4）PVAc的結構簡式為___。

（5）與F具有相同官能團的同分異構體有___種。（不考慮立體異構，不包含F）

（6）參照上述信息，設計合成路線以溴乙烷為原料（其他無機試劑任選）合成。___

Answer 1

【答案】碳碳雙鍵和醛基 9 CH3CH2CH2CHO++H2O 加成反應 4 CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHO

【解析】

A為飽和一元醇，通式為CnH2n+2O，其氧的質量分數(shù)約為34.8%，則有×100%=34.8%，解得n=2，故A為CH3CH2OH；由PVAc結構可知，A氧化生成E為CH3COOH，E與乙炔發(fā)生加成反應生成F為CH3COOCH=CH2，F發(fā)生加聚反應得到PVAc，堿性水解得到PVA為；A在銅作催化劑的條件下氧化得到B為CH3CHO，B發(fā)生信息Ⅰ中的反應得到C為CH3CH=CHCHO，C發(fā)生還原反應生成D為CH3CH2CH2CHO，D與PVA發(fā)生信息Ⅱ中的反應得PVB。

（1）C的結構簡式為CH3CH=CHCHO，官能團為碳碳雙鍵和醛基；該分子中碳碳雙鍵平面與-CHO平面可共面，甲基中1個H原子可以處于平面內，該分子中最多有9個原子共平面，故答案為：碳碳雙鍵和醛基；9；

（2）D的結構簡式為CH3CH2CH2CHO，由信息Ⅰ可知D與苯甲醛反應生成，反應的化學方程式為：CH3CH2CH2CHO++H2O，故答案為：CH3CH2CH2CHO++H2O；

（3）反應③是CH3COOH與乙炔發(fā)生加成反應生成CH3COOCH=CH2，故答案為：加成反應；

（4）PVAc的結構簡式為：，故答案為：；

（5）F為CH3COOCH=CH2，與F具有相同官能團的同分異構體的結構簡式共有HCOOCH=CHCH3、HCOOCH2CH=CH2、CH3OOCCH=CH2、HCOOC（CH3）=CH24種，故答案為：4；

（6）由題給信息和產品的結構簡式為，應用逆推法可知，溴乙烷發(fā)生水解反應生成乙醇，乙醇發(fā)生催化氧化生成乙醛，乙醛與乙醇反應得到，合成路線流程圖為CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHO，故答案為：CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHO。