Question

磺胺（  ）是應(yīng)用廣泛的原料藥及醫(yī)藥中間體，其合成路線如下：


（1）在合成過程中，如果將和H₂NCONH₂以2：1（物質(zhì)的量之比，下同）反應(yīng)則得到A，但如果以1：1反應(yīng)則可以得到有機(jī)物B．
①寫出A的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
②B有多種同分異構(gòu)體，符合下列要求的B的同分異構(gòu)體有

 

種．
a．屬于芳香族化合物；b．與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成；c．分子中苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子．
（2）反應(yīng)Ⅲ的反應(yīng)類型是

 

．
（3）寫出反應(yīng)Ⅳ的化學(xué)方程式

 

．
（4）以己二胺[H₂N（CH₂）₆NH₂]和CH₂=CH₂為原料，其它無機(jī)試劑自選，以流程圖形式表示合成 的過程．
例：由乙醇合成聚乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為：
CH₃CH₂OH

濃硫酸

170℃

CH₂=CH₂

催化劑

Answer 1

分析：（1）將和H₂NCONH₂以2：1（物質(zhì)的量之比，下同）反應(yīng)則得到A，由A和ClSO₃H的反應(yīng)物可知A為，如果以1：1反應(yīng)則可以得到有機(jī)物B，則B為；
（2）由官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化可知為取代反應(yīng)；
（3）反應(yīng)Ⅳ為水解反應(yīng)，生成和Na₂CO₃；
（4）先由CH₂=CH₂和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₂BrCH₂Br，CH₂BrCH₂Br水解生成CH₂OHCH₂OH，進(jìn)而氧化生成HOOCCOOH，與H₂N（CH₂）₆NH₂發(fā)生取代反應(yīng)可生成目標(biāo)物．

解答：解：（1）①將和H₂NCONH₂以2：1（物質(zhì)的量之比，下同）反應(yīng)則得到A，由A和ClSO₃H的反應(yīng)物可知A為，
故答案為：；
②以1：1反應(yīng)則可以得到有機(jī)物B，則B為，對應(yīng)的同分異構(gòu)體中與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，說明含有醛基；分子中苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說明結(jié)構(gòu)對稱，可能的結(jié)構(gòu)有、、、，共4種，
故答案為：4；
（2）由官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化可知為取代反應(yīng)，反應(yīng)還生成HCl，故答案為：取代反應(yīng)；
（3）反應(yīng)Ⅳ為水解反應(yīng)，生成和Na₂CO₃，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
（4）先由CH₂=CH₂和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₂BrCH₂Br，CH₂BrCH₂Br水解生成CH₂OHCH₂OH，進(jìn)而氧化生成HOOCCOOH，與H₂N（CH₂）₆NH₂發(fā)生取代反應(yīng)可生成目標(biāo)物，流程為，
故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的合成，綜合考查學(xué)生的分析能力、推斷能力和自學(xué)能力，為高考常見題型，本題易錯點(diǎn)為（1），注意同分異構(gòu)體的判斷，注意把握題給信息．