Question

已知：

藥品名稱	熔點(diǎn)/℃	沸點(diǎn)(℃)	密度g/cm3	溶解性
正丁醇	-89.5	117.7	0.8098	微溶于水、溶于濃硫酸
1-溴丁烷	-112.4	101.6	1.2760	不溶于水和濃硫酸

      
根據(jù)題意完成下列填空：
（一）制備1－溴丁烷粗產(chǎn)品在如圖裝置的圓底燒瓶中依次加入NaBr，10 mL 正丁醇，2粒沸石，分批加入1:1的硫酸溶液，搖勻，加熱30 min。

（1）寫出制備1－溴丁烷的化學(xué)反應(yīng)方程式：__________________________________________________
（2）反應(yīng)裝置中加入沸石的目的是__________________。配制體積比為1:1的硫酸所用的定量?jī)x器為            (選填編號(hào)）。
a．天平        b．量筒      c．容量瓶      d．滴定管
（3）反應(yīng)裝置中，除了產(chǎn)物和水之外，還可能存在          、         等有機(jī)副產(chǎn)物。
（4）若用濃硫酸進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，有機(jī)層中會(huì)呈現(xiàn)棕黃色，除去其中雜質(zhì)的正確方法是      (選填編號(hào)）。
a．蒸餾                       b．氫氧化鈉溶液洗滌
c．用四氯化碳萃取             d．用亞硫酸鈉溶液洗滌
（二）制備精品
將得到的粗1-溴丁烷依次用濃硫酸、水、10% 碳酸鈉、水洗滌后加入無(wú)水氯化鈣進(jìn)行干燥，然后再將1-溴丁烷按圖裝置蒸餾。

（5）收集產(chǎn)品時(shí)，控制的溫度應(yīng)在_________℃左右；區(qū)分1-溴丁烷精品和粗品的一種方法是____________________。
（6）實(shí)驗(yàn)制得的1-溴丁烷的質(zhì)量為10.895 g，則正丁醇的轉(zhuǎn)化率為        。（保留3位小數(shù)）。

Answer 1

（1）NaBr +H₂SO₄ +CH₃CH₂CH₂CH₂OH →  CH₃CH₂CH₂CH₂Br  + NaHSO₄ +H₂O（2分）；
（2）防止暴沸（1分）；  b（1分）；
（3）1-丁烯（1分）；丁醚（1分）；（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式也可）
（4）D（2分）      
（5）101.6（1分）；測(cè)熔沸點(diǎn)（合理即可） （1分）
（6）0.727（2分）

解析試題分析：（1）醇和氫鹵酸能在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵代烴，故制備1－溴丁烷的化學(xué)反應(yīng)方程式可以看成是正丁醇中羥基被溴原子取代即：NaBr +H₂SO₄ +CH₃CH₂CH₂CH₂OH →  CH₃CH₂CH₂CH₂Br  + NaHSO₄ +H₂O。（2）反應(yīng)裝置中加入沸石的目的是防止暴沸。用量筒量取相同量的硫酸和水進(jìn)行混合，故定量?jī)x器為b．量筒。（3）醇在濃硫酸并加熱條件下還會(huì)發(fā)生消去反應(yīng)和分子間脫水生成醚的反應(yīng)，故還可能存1-丁烯，丁醚等有機(jī)副產(chǎn)物。（4）若用濃硫酸進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，由于濃硫酸具有強(qiáng)氧化性會(huì)使部分溴離子氧化為溴單質(zhì)。 a中蒸餾也會(huì)使部分原料物揮發(fā)出來(lái)，達(dá)不到效果。 b中氫氧化鈉溶液洗滌，會(huì)使鹵代烴發(fā)生水解造成損失。 c中用四氯化碳無(wú)法萃取，由于溴和鹵代烴都能溶于四氯化碳。d中用亞硫酸鈉溶液洗滌可和溴發(fā)生氧化還原反應(yīng)，再通過(guò)分液操作即可分離。（5）根據(jù)表中1－溴丁烷的沸點(diǎn)可知收集產(chǎn)品時(shí)，控制的溫度應(yīng)在101.6℃左右； 區(qū)分1-溴丁烷精品和粗品的一種方法是可通過(guò)測(cè)熔沸點(diǎn)。（6）由方程式NaBr +H₂SO₄ +CH₃CH₂CH₂CH₂OH →  CH₃CH₂CH₂CH₂Br  + NaHSO₄ +H₂O。制得的1-溴丁烷的質(zhì)量為10.895 g，求則正丁醇的質(zhì)量，再用此質(zhì)量除以0.8098*10，求出轉(zhuǎn)化率為0.727。
考點(diǎn)：本題考查有機(jī)物的制備，除雜和轉(zhuǎn)化率計(jì)算。