Question

9．化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內(nèi)糖類代謝的中間體．可由馬鈴薯、玉米淀粉等發(fā)酵制得．A的鈣鹽是人們喜愛(ài)的補(bǔ)鈣劑之一．A在某種催化劑的存在下進(jìn)行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如圖所示的反應(yīng)．

試回答下列問(wèn)題：
（1）寫出下列有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
BCH₃CH（OH）COOCH₂CH₃，DD為CH₃COOCH（CH₃）C．
（2）寫出下列化學(xué)反應(yīng)方程式以及反應(yīng)所屬類型：
A→E的化學(xué)方程式：；反應(yīng)類型：消去反應(yīng)；
A→F的化學(xué)方程式：；反應(yīng)類型：酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)．

Answer 1

分析 A在濃硫酸存在下既能和乙醇反應(yīng)，又能和乙酸反應(yīng)，說(shuō)明A中既有羧基又有羥基．A催化氧化的產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明羥基不在碳鏈的端點(diǎn)上，可判斷A為CH₃CH（OH）COOH，而A被氧化可得CH₃COCHO，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，A與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B為CH₃CH（OH）COOCH₂CH₃，A與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成D為CH₃COOCH（CH₃）COOH，A在濃硫酸、加熱條件下生成E，E可以溴水褪色，應(yīng)發(fā)生消去反應(yīng)，則E為CH₂=CHCOOH，A在濃硫酸、加熱條件下生成六原子環(huán)狀化合物F，結(jié)合F的分子式可知，為2分子A發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀化合物，故F為，據(jù)此分析解答．

解答 解：A在濃硫酸存在下既能和乙醇反應(yīng)，又能和乙酸反應(yīng)，說(shuō)明A中既有羧基又有羥基．A催化氧化的產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明羥基不在碳鏈的端點(diǎn)上，可判斷A為CH₃CH（OH）COOH，而A被氧化可得CH₃COCHO，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，A與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B為CH₃CH（OH）COOCH₂CH₃，A與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成D為CH₃COOCH（CH₃）COOH，A在濃硫酸、加熱條件下生成E，E可以溴水褪色，應(yīng)發(fā)生消去反應(yīng)，則E為CH₂=CHCOOH，A在濃硫酸、加熱條件下生成六原子環(huán)狀化合物F，結(jié)合F的分子式可知，為2分子A發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀化合物，故F為，
（1）由上述分析可知，B為CH₃CH（OH）COOCH₂CH₃，D為CH₃COOCH（CH₃）COOH，
故答案為：CH₃CH（OH）COOCH₂CH₃；CH₃COOCH（CH₃）COOH；
（2）A→E是乳酸在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=CHCOOH，反應(yīng)方程式為：，該反應(yīng)類型是消去反應(yīng)；
A→F是乳酸在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀化合物，反應(yīng)方程式為：
，該反應(yīng)是酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)，

故答案為：；消去反應(yīng)；；酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，正確判斷A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是解本題關(guān)鍵，熟悉常見(jiàn)有機(jī)物官能團(tuán)及其性質(zhì)，題目難度不大．