Question

某芳香烴X是一種重要的有機化工原料，它的蒸氣密度是同溫同壓下氫氣密度的46倍．研究部門以它為初始原料設計出如下轉(zhuǎn)化關系圖（部分產(chǎn)物、合成路線、反應條件略去）．其中A是一氯代物，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C₇H₅NO．

已知：
Ⅰ
Ⅱ（苯胺，易被氧化）
請根據(jù)所學知識與本題所給信息回答下列問題：
（1）X的分子式是

C₇H₈

；
（2）阿司匹林分子結(jié)構(gòu)中所含官能團的名稱是

酯基、羧基

；
（3）寫出反應②、③的反應類型

氧化反應

，

還原反應

； 
（4）寫出反應④和⑤的化學方程式：
④

；
⑤

；
（5）（水楊酸）有多種同分異構(gòu)體，寫出任意一種符合下列條件的結(jié)構(gòu)簡式

．
屬于芳香族化合物，且屬于酯類；遇FeCl₃溶液顯紫色；苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種．

Answer 1

分析：X的蒸氣密度是同溫同壓下氫氣密度的46倍，則X的相對分子質(zhì)量為92，相對分子質(zhì)量為92的某芳香烴X應為C₇H₈，即甲苯（），在濃硫酸作用下發(fā)生硝化反應，由反應③產(chǎn)物可知F為，被氧化生成G為，然后還原可得，發(fā)生縮聚反應可生成H為，A為，A生成B，且B能發(fā)生催化氧化，則B為，C為，D為，E為，根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答．

解答：解：相對分子質(zhì)量為92的某芳香烴X應為C₇H₈，即甲苯（），在濃硫酸作用下發(fā)生硝化反應，由反應③產(chǎn)物可知F為，被氧化生成G為，然后還原可得，發(fā)生縮聚反應可生成H為，A為，A生成B，且B能發(fā)生催化氧化，則B為，C為，D為，E為，
（1）由以上分析可知X的結(jié)構(gòu)簡式為，所以其分子式為：C₇H₈，
故答案為：C₇H₈；
（2）根據(jù)阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡式知，阿司匹林中含有酯基和羧基，
故答案為：酯基、羧基；
（3）通過以上分析知，②③的反應類型分別是：氧化反應、還原反應，
故答案為：氧化反應和還原反應；
（4）④的反應為：，
⑤的反應為：，

故答案為：，；
                      
（5）屬于芳香族化合物，且屬于酯類，說明含有酯基和苯環(huán)；②遇FeCl₃溶液顯紫色，說明含有酚羥基；③苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，說明兩個取代基處于對位，所以符合上述條件的鄰羥基苯甲酸的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；

點評：本題考查了有機物的推斷，根據(jù)有機物的官能團及其性質(zhì)結(jié)合題給信息采用正逆相結(jié)合的方法推斷，連接苯環(huán)的碳原子上含有氫原子的苯的同系物都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成羧基，難度中等．