【選修--有機化學基礎(chǔ)】相對分子質(zhì)量為92的某芳香烴X是一種重要的有機化工原料，研究部門以它為初始原料設(shè)計出如下轉(zhuǎn)化關(guān)系圖（部分產(chǎn)物、合成路線、反應條件略去）．其中A是一氯代物，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C7H5NO．

已知：
ⅠⅡ（苯胺，易被氧化）
請根據(jù)所學知識與本題所給信息回答下列問題：
（1）H的結(jié)構(gòu)簡式是
； X到A的反應條件是
光照
光照

（2）②和③有一步是氧化反應，有一步是還原反應，則③是
還原
還原
反應，并說明理由
氧化反應是氧化甲基到羧基，還原反應是還原硝基到-NH2，根據(jù)題給信息-NH2也能被氧化，所以必須先氧化再還原
氧化反應是氧化甲基到羧基，還原反應是還原硝基到-NH2，根據(jù)題給信息-NH2也能被氧化，所以必須先氧化再還原

（3）反應⑤的化學方程式是
；
（4）有多種同分異構(gòu)體，其中含有1個醛基和2個羥基的芳香族化合物共有
6
6
種．
分析：相對分子質(zhì)量為92的某芳香烴X應為C7H8，即甲苯（），在濃硫酸作用下發(fā)生硝化反應，由反應③產(chǎn)物可知F為，被氧化生成G為，然后還原可得，發(fā)生縮聚反應可生成H為，A為，A生成B，且B能發(fā)生催化氧化，則B為，C為，D為，E為，以此解答該題．
解答：解：相對分子質(zhì)量為92的某芳香烴X應為C7H8，即甲苯（），在濃硫酸作用下發(fā)生硝化反應，由反應③產(chǎn)物可知F為，被氧化生成G為，然后還原可得，發(fā)生縮聚反應可生成H為，A為，A生成B，且B能發(fā)生催化氧化，則B為，C為，D為，E為，
（1）由以上分析可知H為，A為，可由X經(jīng)光照生成，
故答案為：； 光照；
（2）由于甲基和氨基都能被氧化，則應先氧化再還原，
故答案為：還原；氧化反應是氧化甲基到羧基，還原反應是還原硝基到-NH2，根據(jù)題給信息-NH2也能被氧化，所以必須先氧化再還原；
（3）反應⑤為的發(fā)生銀鏡反應，方程式為，
故答案為：；
（4）有多種同分異構(gòu)體，其中含有1個醛基和2個羥基，如是2個羥基相鄰，則醛基有2種位置，如是羥基和醛基相鄰，則另一個羥基有4中位置，共有6種同分異構(gòu)體，故答案為：6．
點評：本題考查有機物的推斷，題目難度較大，本題注意根據(jù)題給信息結(jié)合官能團的變化采用正推和逆推相結(jié)合的方法推斷，明確各物質(zhì)的種類為解答該題的關(guān)鍵，易錯點為（2），注意官能團的性質(zhì)．
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相關(guān)習題

科目：高中化學 來源： 題型：

【化學--選修有機化學基礎(chǔ)】
高分子化合物Z在食品、醫(yī)療方面有廣泛應用．下列是合成Z的流程圖：
已知：①
②如下有機物分子結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定，會發(fā)生變化：
（1）烴A的結(jié)構(gòu)簡式是
CH≡CH
CH≡CH
．W中含有的官能團名稱是
碳碳雙鍵、羧基
碳碳雙鍵、羧基
．
（2）X（C3H8O3）分子中每個碳原子上均連有相同的官能團，X的結(jié)構(gòu)簡式是
．
（3）B為烴．核磁共振氫譜顯示：B、D均有三種類型氫原子的吸收峰，且峰面積之比均為1：2：3．則B生成C的化學方程式是
CH2=CH-CH3+3Cl2
光
CH2=CH-CCl3+3HCl
CH2=CH-CH3+3Cl2
光
CH2=CH-CCl3+3HCl
．
（4）①Z的單體分子中含甲基，由其生成Z的化學方程式是：
．
②W可發(fā)生加聚反應，生成的高分子化合物的鏈節(jié)是
．
（5）戊二酸（ HOOC-CH2-CH2-CH2-COOH ）是合成樹脂的引發(fā)劑．現(xiàn)以CH≡CH、CH3CH2OH、HCN為原料，設(shè)計合理方案合成戊二酸，合成反應流程圖表示方法示例如下：A
反應物
反應條件
B
反應物
反應條件
C…
．

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科目：高中化學 來源： 題型：

【化學--選修有機化學基礎(chǔ)】
分子式為C12H14O2的F有機物廣泛用于香精的調(diào)香劑．
已知：①R-CH2X+NaOH 
△
 R-CH2OH+NaCl   （X代表鹵素原子）
②
為了合成該物，某實驗室的科技人員設(shè)計了下列合成路線：
試回答下列問題：
（1）A物質(zhì)在核磁共振氫譜中能呈現(xiàn)
4
4
 種峰；C物質(zhì)的官能團名稱
醇羥基和羧基
醇羥基和羧基
；E物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式
；
（2）上述合成路線中屬于取代反應的是
②⑤⑥
②⑤⑥
（填編號）；
（3）反應④的化學方程式為
；
（4）寫出E屬于芳香族化合物所有的同分異構(gòu)體
．

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科目：高中化學 來源： 題型：

【化學-選修有機化學基礎(chǔ)】
已知反應：精英家教網(wǎng)（R、R′可表示烴基或官能團）
A可進行如下反應（方框內(nèi)物質(zhì)均為有機物，部分無機產(chǎn)物已略去．）精英家教網(wǎng)
請回答：
（1）F的蒸氣密度是相同條件下H2密度的31倍，且分子中無甲基．已知1mol F與足量金屬鈉作用產(chǎn)生H2 22.4L（標準狀況），則F的分子式是
 
，其分子核磁共振氫譜中共有
 
個吸收峰，其峰面積比為
 
．
（2）G與F的相對分子質(zhì)量之差為4，則G具有的性質(zhì)是
 
（填序號）．
a．可與銀氨溶液反應
b．可與乙酸發(fā)生酯化反應
c．可與氫氣發(fā)生加成反應
d．1mol G最多可與2mol新制Cu（OH）2發(fā)生反應
（3）D能與NaHCO3溶液發(fā)生反應，又知兩分子D可以反應得到含有六元環(huán)的酯類化合物，E可使溴的四氯化碳溶液褪色，則D→E的化學反應式是
 
，該反應類型是
 
反應．
（4）H與B互為同分異構(gòu)體，且所含官能團與B相同，則H的結(jié)構(gòu)簡式可能有兩種，它們是：CH2═CHCH2COOH、
 
．
（5）請設(shè)計合理方案用溴乙烷（CH3-CH2Br）合成F．（其他原料自選，用反應流程圖表示，并注明必要的反應條件）
例如：精英家教網(wǎng)
則設(shè)計方案為：
 
．

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科目：高中化學 來源：2011年陜西省西安市長安一中高考化學綜合練習（解析版） 題型：解答題

【選修--有機化學基礎(chǔ)】相對分子質(zhì)量為92的某芳香烴X是一種重要的有機化工原料，研究部門以它為初始原料設(shè)計出如下轉(zhuǎn)化關(guān)系圖（部分產(chǎn)物、合成路線、反應條件略去）．其中A是一氯代物，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C7H5NO．

已知：
ⅠⅡ（苯胺，易被氧化）
請根據(jù)所學知識與本題所給信息回答下列問題：
（1）H的結(jié)構(gòu)簡式是______； X到A的反應條件是______
（2）②和③有一步是氧化反應，有一步是還原反應，則③是______反應，并說明理由______
（3）反應⑤的化學方程式是______；
（4）有多種同分異構(gòu)體，其中含有1個醛基和2個羥基的芳香族化合物共有______種．

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