Question

【題目】化合物F的甲磺酸鹽是一種用于治療高血壓的藥物，也用來(lái)治療尿頻尿急。化合物F的合成路線(xiàn)如下：

已知：①

②RX+NaCN→RCN+NaX

請(qǐng)回答：

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______。

(2)下列說(shuō)法不正確的是______。

A. B的結(jié)構(gòu)中有硝基官能團(tuán)

B. F的分子式為C22H25N5O5

C. 1mol C最多能與4mol H2發(fā)生加成反應(yīng)

D. 由D生成E的反應(yīng)過(guò)程中，還可能生成副產(chǎn)物

(3)寫(xiě)出由E與試劑G反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式______。

(4)寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的C的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______。

①與FeCl3溶液能顯紫色

②1H—NMR譜顯示分子中有4種氫原子；IR譜表明分子中有C=C與

(5)苯乙酸乙酯（）是一種常用的合成香料。請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理的方案，以苯甲醇與乙醇為原料合成苯乙酸乙酯（用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選）：______。

Answer 1

【答案】 ABC +HX 、、、

【解析】

根據(jù)A發(fā)生一系列反應(yīng)生成E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)合A分子式知，A為；D發(fā)生取代反應(yīng)生成E ，結(jié)合D分子式可知，D為，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，則C為，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C，結(jié)合B分子式知，B為；根據(jù)E、F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；

(5)苯酚和HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成一溴甲苯，一溴甲苯發(fā)生取代反應(yīng)然后酸化生成苯乙酸，苯乙酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成苯乙酸乙酯。

通過(guò)上述分析可知：A是，B是，C是，D是。

(1)通過(guò)以上分析知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；

(2)A..B為，B的結(jié)構(gòu)中不含硝基，A錯(cuò)誤；

B.F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，結(jié)合C原子價(jià)電子是4.可知F的分子式為C23H25N5O5，B錯(cuò)誤；

C.C為，C中只有苯環(huán)能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則1molC最多能與3molH2 發(fā)生加成反應(yīng)，C錯(cuò)誤；

D.由D生成E的反應(yīng)過(guò)程中，還可能生成副產(chǎn)物，D正確；

故合理選項(xiàng)是ABC；

(3)結(jié)合E、F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知G為，由E與試劑G反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式+→+HX(X可以為Cl、Br、I)；

(4)B為，B的同分異構(gòu)體符合下列條件：

①與FeCl3溶液能顯紫色說(shuō)明含有酚羥基；

②1 H-NMR譜顯示分子中有4種氫原子，IR譜表明分子中有C=C與C≡N，則符合條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：、、、；

(5)苯酚和HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成一溴甲苯，一溴甲苯發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生然后酸化生成苯乙酸，苯乙酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成苯乙酸乙酯，其合成路線(xiàn)為。