Question

已知一定條件下，烯烴可發(fā)生下列反應(yīng)：
現(xiàn)有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系，其中A是蜂王漿中的有效成分，分子式為C₁₀H₁₈O₃，具有酸性．B能被NaOH溶液中和．C中沒(méi)有支鏈，也不含-CH₃．G是六元環(huán)狀化合物，分子式為C₄H₄O₄．

請(qǐng)回答：
（1）B中的官能團(tuán)名稱為

羧基

．

醛基

．
（2）E與足量的新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為

+4Cu（OH）₂

△

+2Cu₂O↓+4H₂O

．
（3）D與F反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式為

；分子中有2個(gè)羧基．且能使Br₂的CCl₄溶液褪色的G的同分異構(gòu)體有

HOOC-CH=CH-COOH

．

（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）．
（4）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

HOCH₂（CH₂）₆CH=CHCOOH

；A的加聚產(chǎn)物是一種功能高分子材料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

．

Answer 1

分析：A分子式為C₁₀H₁₈O₃，具有酸性，說(shuō)明A中含有羧基，A分子的不飽和度=

2×10+2-18

2

=2，說(shuō)明A中含有兩個(gè)雙鍵，因?yàn)楹�有羧基，所以碳氧之間存在一個(gè)雙鍵，則該反應(yīng)中還含有一個(gè)雙鍵，含有一個(gè)醇羥基；A能發(fā)生反應(yīng)生成B和C，結(jié)合題給信息知，A中含有碳碳雙鍵；
B能被NaOH溶液中和說(shuō)明B中含有羧基，B能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明G中含有醛基，D中含有兩個(gè)羧基，D和F反應(yīng)生成G，G是六元環(huán)狀化合物，分子式為C₄H₄O₄，則G是乙二酸乙二酯，所以D是乙二酸，F(xiàn)是乙二醇，F(xiàn)發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，E發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙二酸，則E是乙二醛，根據(jù)碳原子守恒知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：OHCCOOH；
C中沒(méi)有支鏈，也不含-CH₃，則醇羥基處于邊上，結(jié)合題給信息知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：OHC（CH₂）₆CH₂OH，根據(jù)碳碳雙鍵的斷鍵方式知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOCCH=CH（CH₂）₆CH₂OH．

解答：解：A分子式為C₁₀H₁₈O₃，具有酸性，說(shuō)明A中含有羧基，A分子的不飽和度=

2×10+2-18

2

=2，說(shuō)明A中含有兩個(gè)雙鍵，因?yàn)楹�有羧基，所以碳氧之間存在一個(gè)雙鍵，則該反應(yīng)中還含有一個(gè)雙鍵，含有一個(gè)醇羥基；A能發(fā)生反應(yīng)生成B和C，結(jié)合題給信息知，A中含有碳碳雙鍵；
B能被NaOH溶液中和說(shuō)明B中含有羧基，B能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明G中含有醛基，D中含有兩個(gè)羧基，D和F反應(yīng)生成G，G是六元環(huán)狀化合物，分子式為C₄H₄O₄，則G是乙二酸乙二酯，所以D是乙二酸，F(xiàn)是乙二醇，F(xiàn)發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，E發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙二酸，則E是乙二醛，根據(jù)碳原子守恒知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：OHCCOOH；
C中沒(méi)有支鏈，也不含-CH₃，則醇羥基處于邊上，結(jié)合題給信息知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：OHC（CH₂）₆CH₂OH，根據(jù)碳碳雙鍵的斷鍵方式知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOCCH=CH（CH₂）₆CH₂OH．
（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：OHCCOOH，所以B中官能團(tuán)是羧基和醛基，故答案為：羧基，醛基；
（2）在加熱條件下，乙二醛和氫氧化銅懸濁液發(fā)生反應(yīng)生成乙二酸，反應(yīng)方程式為：+4 Cu（OH）₂ 

△

+2 Cu₂O↓+4 H₂O，
故答案為：+4 Cu（OH）₂ 

△

+2 Cu₂O↓+4 H₂O；
（3）在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，乙二酸和乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：，G是乙二酸乙二酯，分子中有2個(gè)羧基．且能使Br₂的CCl₄溶液褪色說(shuō)明含有碳碳雙鍵，則符合條件的G的同分異構(gòu)體有HOOC-CH=CH-COOH，，

故答案為：，

HOOC-CH=CH-COOH、；
（4）通過(guò)以上分析知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH₂（CH₂）₆CH=CHCOOH，A能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物，則該高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：HOCH₂（CH₂）₆CH=CHCOOH，．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷，根據(jù)B的性質(zhì)和G的分子式與結(jié)構(gòu)為突破口來(lái)推斷B，再結(jié)合題給信息進(jìn)行分析解答，從而確定A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，難度中等．