Question

【題目】（化學——選修5：有機化學基礎）

氯貝特（）是臨床上一種抗血栓藥物．它的一種合成路線如下（圖中部分反應條件及部分反應物、生成物已略去）。

回答下列問題：

（1）有機物F的分子式為______________，其核磁共振氫譜有______________個峰,該物質(zhì)中含有的官能團名稱為_____________________。

（2）C的結構簡式為_________，要實現(xiàn)反應I的轉化，加入下列物質(zhì)能達到目的是________。

a．Na b．NaHCO3 c．NaOH d． Na2CO3

（3）寫出反應Ⅲ的化學方程式____________________________________________________，反應Ⅲ的反應類型為_______________________。

（4）產(chǎn)物E有多種同分異構體，滿足下列條件的所有同分異構體Y有______________種。

① 屬于酯類且與FeCl3溶液顯紫色 ② 能發(fā)生銀鏡反應

③苯環(huán)上只有2個取代基且處于對位 ④ 1molY最多與2molNaOH反應

（5）結合以上合成路線信息，設計以CH3CH2COOH為原料（無機試劑任選），合成有機物的合成路線____________________________________________________。

Answer 1

【答案】C12H16O36醚鍵和酯基a c d酯化反應或取代反應5

【解析】

（1）由合成路線可知F氯貝特發(fā)生一氯取代，故由氯貝特的結構簡式可得F為，其分子式為C12H16O3，其分子中有6種不同化學環(huán)境下的氫原子，則核磁共振氫譜有6個峰，分子中含有醚鍵和酯基，故答案為： C12H16O3、6、醚鍵和酯基；

（2）反應I為苯酚轉化為苯酚鈉，因為苯酚的酸性比碳酸要弱，故不能與NaHCO3反應生成苯酚鈉，故答案為：acd；（3）反應III為有機物E與乙醇的酯化反應，故反應方程式為，反應類型為酯化反應或取代反應；（4）① 屬于酯類且與FeCl3溶液顯紫色，說明既有酯基又有酚羥基；② 能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基或甲酸酯基；③1molY最多與2molNaOH反應，除去酚羥基與NaOH反應外，說明1mol酯基水解只消耗1molNaOH；④ 苯環(huán)上只有2個取代基且處于對位，說明除酚羥基外，另一個基團是HCOO-C3H6—，此基團的可能結構有HCOOCH2CH2CH2—、HCOOCH(CH3)CH2—、HCOOCH2CH(CH3)—、HCOOC(CH3)2—、HCOOCH(C2H5)—，共5種，故答案為：5；（5）以CH3CH2COOH為原料，合成有機物的關鍵在于引入一個雙鍵，故合成路線可以為：。