重要有機物的實驗室制法
教學(xué)目標
知識技能:掌握重要有機物的實驗室制法和工業(yè)制法。
能力培養(yǎng):培養(yǎng)學(xué)生認真審題、析題、快速解題的能力;培養(yǎng)學(xué)生自學(xué)能力、思維能力,以及概括總結(jié)和語言表述能力。
科學(xué)思想:通過復(fù)習(xí)培養(yǎng)學(xué)生運用辯證唯物主義觀點對化學(xué)現(xiàn)象和化學(xué)本質(zhì)辯證認識。
科學(xué)品質(zhì):激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)興趣,培養(yǎng)學(xué)生嚴謹求實、獨立思考的科學(xué)態(tài)度。
科學(xué)方法:培養(yǎng)學(xué)生科學(xué)抽象、概括整理、歸納總結(jié)、準確系統(tǒng)地掌握知識規(guī)律的方法。
重點、難點
重點:掌握重要有機物的實驗室制法。
難點:激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣,培養(yǎng)學(xué)生嚴謹求實的優(yōu)良品質(zhì),使學(xué)生感悟到科學(xué)的魅力。
教學(xué)過程設(shè)計
教師活動
【引入】這節(jié)課我們復(fù)習(xí)有機實驗,這部分內(nèi)容需要大家掌握重要有機物的實驗室制法。
【板書】重要有機物的實驗室制法
【投影】
例1(1997年全國高考題)1,2-二溴乙烷可作汽油抗爆劑的添加劑,常溫下它是無色液體,密度2.18g?cm-3,沸點131.4℃,熔點9.79℃,不溶于水,易溶于醇、醚、丙酮等有機溶劑。在實驗室中可以用圖4-3所示裝置制備1,2-二溴乙烷。其中分液漏斗和燒瓶a中裝有乙醇和濃硫酸的混合液,試管d中裝有液溴(表面覆蓋少量水)。
填寫下列空白:
(1)寫出本題中制備1,2-二溴乙烷的兩個化學(xué)反應(yīng)方程式______。
(2)安全瓶b可以防止倒吸,并可以檢查實驗進行時試管d是否發(fā)生堵塞,請寫出發(fā)生堵塞時瓶b中的現(xiàn)象______。
(3)容器c中NaOH溶液的作用是______。
學(xué)生活動
回憶有機實驗的有關(guān)內(nèi)容,明確任務(wù),做好知識準備,并記錄筆記。
閱讀、思考、討論。學(xué)生進行分析:
制1,2-二溴乙烷需用乙烯和溴的加成。通過觀察實驗裝置,可知a是制乙烯裝置,b是安全瓶防止液體倒吸。錐形瓶的水中插有一直玻璃管,主要作用是檢查試管d是否堵塞。當d堵塞時,氣體不暢通,則在b中氣體產(chǎn)生的壓強將水壓入直玻璃管中,甚至溢出玻璃管。c中盛氫氧化鈉液,其作用是洗滌乙烯;除去其中含有的雜質(zhì)(CO2、SO2等)。乙烯在d中反應(yīng),最后一個錐形瓶的作用是吸收Br2(氣),防止空氣污染。
解答:(1)CH3CH2OHCH =CH2↑+H2O
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
(2)b中水面會下降、玻璃管中的水柱會上升,甚至溢出。
(3)除去乙烯中帶有的酸性氣體或答除去CO2和SO2。
(4)某學(xué)生在做此實驗時,使用一定量的液溴,當溴全部褪色時,所消耗乙醇和濃硫酸混合液的量,比正常情況下超過許多。如果裝置的氣密性沒有問題,試分析其可能的原因_____。
【組織討論】請分組討論,認真分析并做答。
(4)原因:①乙烯發(fā)生(或通過液溴)速率過快;②實驗過程中,乙醇和濃硫酸的混合液沒有迅速達到170℃(答“控溫不當”亦可)。
【講評】此題第(1)問多數(shù)同學(xué)能答對,而后三問有很多同學(xué)答錯或答的不夠準確,原因在哪兒呢?
思考、分析并回答:
(1)對b裝置的功能理解不透,而導(dǎo)致失分;
(2)對乙醇和濃硫酸混合液加熱反應(yīng)過程中溶液顏色由無色到棕色最后到黑色的原因不清楚;
(3)題中第(4)問要求考生有一定的分析評價能力,學(xué)生往往理解不了,而感到無從入手,從而導(dǎo)致失分。
傾聽,堅定信心。
【講評】由大家的分析我們可看出高考題離我們并不遙遠,難度也并不是深不可測,只要我們基本功扎實,具有一定的分析問題、解決問題的能力,就一定會在高考中取得好成績。此題考查了乙烯的實驗室制法,除此之外,還要求大家掌握甲烷、乙炔的實驗室制法。
【板書】(一)氣態(tài)物質(zhì):CH4 C2H4 C2H2
【投影】CH4、C2H4、C2H2的實驗室制法比較
回憶、查閱、填表、記筆記
【講述】請大家再次看例1,重新體會一下高考題確實離不開課本上的基礎(chǔ)知識。另外,從整體上看,大家對氣體的制備、除雜、驗證及有毒氣體的吸收能分析清楚,而對實驗操作過程中的安全問題根本想不到或思考不到位。通常設(shè)計化學(xué)實驗時,為了保證操作人員的安全,保障實驗如期順利進行,往往要設(shè)置安全裝置;一般在涉及氣體的實驗中最為常見,請大家看投影上九個裝置,涉及到的安全問題有哪些?
【投影】
討論、分析并回答:涉及到的安全問題有:防倒吸、防堵塞、防爆炸、防污染等安全問題。
【提問】上述九種裝置哪些是防倒吸安全裝置?哪些是防堵塞安全裝置?哪些是防爆炸安全裝置?哪些是防污染安全裝置?請大家對號入座。
觀察、思考、討論,得出結(jié)論:
(1)防倒吸安全裝置
①隔離式(圖①)原理是導(dǎo)氣管末端不插入液體中,導(dǎo)氣管與液體呈隔離狀態(tài)。制取溴苯的實驗中設(shè)置這一裝置吸收HBr。
②倒置漏斗式(圖②)原理是由于漏斗容積較大,當水進入漏斗內(nèi)時,燒杯中液面顯著下降而低于漏斗口,液體又流落到燒杯中。制取HCl氣體的實驗中設(shè)置這一裝置吸收HCl尾氣,1993年高考實驗試題設(shè)置這一裝置吸收HBr尾氣。
③接收式(圖③)原理是使用較大容積的容器將可能倒吸來的液體接收,防止進入前端裝置(氣體發(fā)生裝置等)。1996年高考實驗試題設(shè)置這一裝置接收可能倒吸的水,防止進入灼熱的硬質(zhì)試管中。
(2)防堵塞安全裝置
④液封式(圖④)原理是流動的氣體若在前方受阻,錐形瓶內(nèi)液面下降,玻璃管中水柱上升。1997年高考實驗試題中設(shè)置了這一裝置,該裝置除了檢查堵塞之外,還可防止倒吸。
⑤恒壓式(圖⑤)原理是使分液漏斗與燒瓶內(nèi)氣壓相同,保證漏斗中液體順利流出。1995年上海高考實驗試題設(shè)置了這一裝置。
(3)防爆炸安全裝置
⑥散熱式(圖⑥)原理是由于內(nèi)塞金屬絲能吸收分散熱量,使回火不能進入前端貯氣或氣體發(fā)生裝置。
(4)防污染安全裝置
⑦灼燒式(圖⑦)原理是有毒可燃性氣體(CO)被灼燒除去。
⑧吸收式(圖⑧)原理是有毒氣體如Cl2、SO2、H2S等與堿反應(yīng)被除去。
⑨收集式(圖⑨)原理是用氣球?qū)⒂泻怏w收集起來,另作處理。
【板書】(二)液態(tài)物質(zhì):硝基苯 溴苯 乙酸乙酯
【講述】曾經(jīng)在1995年高考中考查了硝基苯的實驗室制法,請大家看投影。
【投影】
例2 實驗室制備硝基苯的主要步驟如下:①配制一定比例的濃硫酸和濃硝酸的混合液,加入反應(yīng)器中。②向室溫下的混合酸中逐滴加入一定量的苯,充分振蕩,混合均勻。③在50~60℃下發(fā)生反應(yīng),直至反應(yīng)結(jié)束。④除去混合酸后,粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌,最后再用蒸餾水洗滌。⑤將用無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進行蒸餾,得到純硝基苯。
填寫下列空白:
(1)配制一定比例濃硫酸與濃硝酸混合酸時,操作注意事項是__________。
(2)步驟③中,為了使反應(yīng)在50~60℃下進行,常用的方法是__________。
(3)步驟④中,洗滌、分離粗硝基苯應(yīng)使用的儀器是_______________。
(4)步驟④中粗產(chǎn)品用質(zhì)量分數(shù)為5%NaOH溶液洗滌的目的是___________。
(5)純硝基苯無色,密度比水______(填大或。,具有__________氣味的液體。
【組織討論】請分組討論,認真分析,派代表回答。
記錄筆記。
閱讀、思考、討論并分析回答:
本題涉及濃硫酸的稀釋應(yīng)將濃硫酸向水中注入,由于稀釋過程中放熱,應(yīng)及時攪拌冷卻;控溫在100℃下時,應(yīng)采用水浴加熱;分離兩種互不相溶的液體,應(yīng)使用分液漏斗分液;產(chǎn)品的提純應(yīng)根據(jù)其雜質(zhì)的性質(zhì)采取適當?shù)姆椒ā?/p>
答案:
(1)先將濃硝酸注入容器中,再慢慢注入濃硫酸,并及時攪拌和冷卻;
(2)將反應(yīng)器放在50~60℃的水浴中加熱;
(3)分液漏斗;
(4)除去粗產(chǎn)品中殘留的酸;
(5)大,苦杏仁。
【講述】對學(xué)生的分析進行表揚和鼓勵。本題通過硝基苯的制取,考查了實驗的基本操作技能和常用儀器的使用,希望學(xué)生在復(fù)習(xí)過程中要重視化學(xué)基礎(chǔ)知識和基本技能的訓(xùn)練。
【投影】硝基苯、溴苯、乙酸乙酯的實驗室制法比較,請同學(xué)們根據(jù)記憶及查閱課本,完成此表。
傾聽。
回憶、查閱、填表、記筆記。
【投影】
例3 已知乙醇可以和氯化鈣反應(yīng)生成
微溶于水的CaCl2?6C2H5OH。有關(guān)的有機試劑的沸點如下:CH3COOC2H5 77.1℃;C2H5OH 78.3℃;C2H5OC2H5 34.5℃;CH3COOH 118℃。
實驗室合成乙酸乙酯粗產(chǎn)品的步驟如下:
在蒸餾燒瓶內(nèi)將過量的乙醇與少量濃硫酸混合,然后經(jīng)分液漏斗邊滴加醋酸邊加熱蒸餾,得到含有乙醇、乙醚和水的乙酸乙酯粗產(chǎn)品。
(1)反應(yīng)加入的乙醇是過量的,其目的是:_____________________________。
(2)邊滴加醋酸,邊加熱蒸餾的目的是:_________________________________。
將粗產(chǎn)品再經(jīng)下列步驟精制。
(3)為除去其中的醋酸,可向產(chǎn)品中加入(填字母)
( )
(A)無水乙醇;(B)碳酸鈉;(C)無水醋酸鈉
(4)再向其中加入飽和氯化鈣溶液,振蕩、分離,其目的是:_______________。
(5)然后再向其中加入無水硫酸鈉,振蕩,其目的是:_________________。
最后,將經(jīng)過上述處理后的液體倒入另一干燥的蒸餾瓶內(nèi),再蒸餾,棄去低沸點餾分,收集沸程76~78℃之間的餾分即得。
【組織討論】請分組討論,認真分析,派代表回答。
閱讀、思考、搶答,討論分析:
根據(jù)題意可知合成乙酸乙酯;同時還要精制乙酸乙酯。首先考慮有機物的合成是可逆反應(yīng),需采取什么措施使合成酯的平衡向右方向進行。根據(jù)平衡原理,增加反應(yīng)物濃度或減少生成物的濃度使平衡向右方向移動。另外根據(jù)各物質(zhì)的特殊性質(zhì),通過化學(xué)反應(yīng),除去雜質(zhì),而增加乙酸乙酯的產(chǎn)率。由此可得到正確結(jié)論:
(1)加過量乙醇:即是增加一種反應(yīng)物,有利于酯化反應(yīng)向正反應(yīng)方向進行。
(2)邊加熱蒸餾的目的:因為乙酸乙酯的沸點低于乙醇和乙酸,蒸出生成物,有利于酯化反應(yīng)平衡向正方向進行。
(3)為除去醋酸,應(yīng)加入(B)碳酸鈉粉末。
(4)再加入氯化鈣的目的是:除去粗產(chǎn)品中的乙醇。(因為能生成CaCl2?6C2H5OH)
(5)然后再加無水硫酸鈉的目的是:除去粗產(chǎn)品中的水。(因為能生成Na2SO4?10H2O
【板書】(三)固態(tài)物質(zhì):酚醛樹脂
【投影】
例4 實驗室用下圖所示裝置制取酚醛樹脂。制備時,應(yīng)先在大試管中加入規(guī)定量的__________,再加入一定量的_____________作催化劑,然后把試管放在沸水中加熱。待反應(yīng)不再劇烈進行時,應(yīng)繼續(xù)一段時間,做完實驗應(yīng)及時清洗_____________,若不易清洗,可加入少量______________浸泡幾分鐘,再進行清洗。生成的樹脂是_____________態(tài)物質(zhì),呈______________色,試管上方單孔塞連線的長導(dǎo)管的作用是______________________,反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______________________。
【提問】請一名學(xué)生回答前幾問,另請一名學(xué)生板演化學(xué)方程式。
閱讀、思考、討論并回答。
答案:苯酚和甲醛溶液;濃鹽酸;加熱;試管;酒精;粘稠液;褐;導(dǎo)氣、冷凝。
【投影】
例5(1998年全國高考題)A~D是中學(xué)化學(xué)實驗中常見的幾種溫度計裝置示意圖。
(1)請從①~⑧中選出必須使用溫度計的實驗,把編號填入最適宜的裝置圖A~C的空格中。
①酒清和濃硫酸混合加熱制乙烯
②電石跟水反應(yīng)制乙炔
③分離苯和硝基苯的混合物
④苯和溴的取代反應(yīng)
⑤石油的分餾實驗
⑥濃鹽酸和二氧化錳混合加熱制氯氣
⑦測定硝酸鉀在水中溶解度
⑧食鹽和濃硫酸混合加熱制氯化氫
閱讀、思考。
(2)選用裝置D做苯的硝化實驗,D中長玻璃管的作用是_______________。
【提問】通常,溫度計在實驗中有哪些功能呢?
請分組討論,認真分析并派代表回答本題各問。
思考、討論并歸納:
(1)測水浴溫度,如制硝基苯;
(2)測反應(yīng)液體溫度,如制乙烯;
(3)測物質(zhì)的溶解度,如測硝酸鉀等;
(4)用于沸點不同,互溶且相互不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的液體混合物的分離,如石油的分餾。
首先要明確哪些實驗必須使用溫度計,其次對所需溫度計的實驗進一步明確溫度計水銀球所放的位置,對D中長玻璃導(dǎo)管作用,要把熟悉的制溴苯、乙酸乙酯的實驗進行聯(lián)想,完成遷移。
答案:(1)A① B③⑤ C⑦
(2)減少苯的揮發(fā)(或答起冷凝器的作用)。
精選題
一、選擇題
1.下列物質(zhì)中能使酸性KMnO4溶液褪色,但不能與Br2水反應(yīng)而褪色的是 ( )
A.SO2 B.C2H5CH=CH2
C.C6H5―CH=CH2 D.C6H5―CH2―CH3
2.關(guān)于實驗室制取乙烯的實驗,下列說法正確的是 ( )
A.反應(yīng)容器(燒瓶)加入少許碎瓷片
B.反應(yīng)物是乙醇和過量的3mol?L-1H2SO4混合液
C.溫度計應(yīng)插入反應(yīng)溶液液面下,以便控制溫度
D.反應(yīng)完畢后先熄滅酒精燈,再從水中取出導(dǎo)管
3.實驗室制取硝基苯,正確的操作順序是 ( )
A.將苯和濃HNO3混合,再加濃H2SO4,冷卻
B.將苯和濃H2SO4混合,再加濃HNO3,冷卻
C.在濃HNO3中加入濃H2SO4,冷卻,再滴入苯
4.下列各組物質(zhì)中,只用溴水一種試劑不能加以區(qū)別的是
( )
A.苯、己烷、甲苯
B.硫化氫、SO2、CO2
C.苯、苯酚、乙醇
D.煤油、乙醇、CCl4
5.用飽和NaHCO3溶液能把括號內(nèi)雜質(zhì)除去的是 ( )
A.CO2(HCl)
B.
C.CH3COOC2H5(CH3COOH)
D.HCOOH(HCOONa)
6.能鑒別己烯、己烷、乙醇、乙酸和苯酚溶液的一組試劑是
( )
A.Na、FeCl3溶液、NaOH溶液
B.Cu(OH)2懸濁液、紫色石蕊試液
C.Na、紫色石蕊試液、溴水
D.溴水,Cu(OH)2粉末
二、非選擇題
7.在實驗里制取乙烯時,常因溫度過高而發(fā)生副反應(yīng),部分乙醇跟濃H2SO4反應(yīng)生成SO2、CO2、水蒸氣和炭黑。
(1)寫出該副反應(yīng)的化學(xué)方程式________。
(2)用編號為①~④的實驗裝置設(shè)計一個實驗,以驗證上述反應(yīng)混合氣體中含CO2、SO2和水蒸氣。所用裝置的連接順序(按產(chǎn)物氣流從左到右的流向):______→______→______→______
(3)實驗的裝置①中,A瓶的現(xiàn)象是____;結(jié)論為____。B瓶中的現(xiàn)象是____;B瓶溶液作用為____。若C瓶中品紅溶液不褪色,可得到結(jié)論為____。
(4)裝置③中加的固體藥品是____以驗證混合氣體中有____。裝置②中盛的溶液是____以驗證混合氣體中有____。
(5)簡述裝置①在整套裝置中位置的理由。
8.實驗室用電石和水反應(yīng)制備的乙炔氣體中含有少量H2S氣體,為了凈化和檢驗乙炔氣體,并通過測定乙炔的體積計算電石的純度,按下列要求填空(注意:X溶液為含溴3.2%的CCl4溶液150g)。
(1)試從圖4-8中選用幾種必要的裝置,把它們連接成一套裝置,這些被選用的裝置的接口編號連接順序是_________。
(2)實驗室能否用啟普發(fā)生器制乙炔,其原因是_______。
(3)為了得到比較平穩(wěn)的乙炔氣流,?捎胈_______代替水。
(4)假設(shè)溴水與乙炔完全反應(yīng)生成C2H2Br4,用Wg的電石與水反應(yīng)后,測得排入量筒內(nèi)液體體積為VmL(標準狀況)。則此電石的純度計算式為:_____________。
答 案
一、選擇題
1.D 2.A C 3.C 4.A 5.A C 6.C
二、非選擇題
7.(1)CH3CH2OH+4H2SO4 4SO2↑+CO2↑+7H2O+C;(2)④→③→①→②;(3)品紅褪色;混合氣中有SO2。溴水褪色;將SO2吸收完全。混合氣中已無SO2。(4)無水CuSO4,水蒸氣。飽和石灰水,CO2。(5)裝置①不能放在③之前,因氣流通過①會帶出水蒸氣,影響水的確證,裝置①不能放在②后,因為將有SO2、CO2同時通過②時影響CO2的確證。
8.(1)C→I→J→G→H→F→E→D
(2)不能,因為反應(yīng)劇烈,放出熱量多,生成Ca(OH)2呈現(xiàn)糊狀物易堵塞球形漏斗的下端。
(3)飽和食鹽水
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