Question

【題目】肉桂酸是一種重要的有機(jī)合成中間體，被廣泛應(yīng)用于香料、食品、醫(yī)藥和感光樹脂等精細(xì)化工產(chǎn)品的生產(chǎn)，它的一條合成路線如下：

已知：

完成下列填空：

（1）反應(yīng)類型：反應(yīng)II________________，反應(yīng)IV________________。

（2）寫出反應(yīng)I的化學(xué)方程式____________________________________。上述反應(yīng)除主要得到B外，還可能得到的有機(jī)產(chǎn)物是______________（填寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。

（3）寫出肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________________。

（4）欲知D是否已經(jīng)完全轉(zhuǎn)化為肉桂酸，檢驗(yàn)的試劑和實(shí)驗(yàn)條件是____________________。

（5）寫出任意一種滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

①能夠與NaHCO3(aq)反應(yīng)產(chǎn)生氣體 ②分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。___________________________。

（6）由苯甲醛（）可以合成苯甲酸苯甲酯（），請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)該合成路線。

（合成路線常用的表示方式為：AB……目標(biāo)產(chǎn)物）_____________

Answer 1

【答案】 取代反應(yīng) 消去反應(yīng) 、 新制Cu(OH)2懸濁液、加熱（或銀氨溶液、加熱） 或

【解析】根據(jù)上述反應(yīng)流程看出，結(jié)合及有機(jī)物B的分子式看出，有機(jī)物A為甲苯；甲苯發(fā)生側(cè)鏈二取代，然后再氫氧化鈉溶液中加熱發(fā)生取代反應(yīng)，再根據(jù)信息，可以得到；與乙醛發(fā)生加成反應(yīng)生成，加熱失水得到含有碳碳雙鍵的有機(jī)物D，有機(jī)物D被弱氧化劑氧化為肉桂酸。

（1）綜上所述，反應(yīng)II為氯代烴的水解反應(yīng)，反應(yīng)IV為加熱失水得到含有碳碳雙鍵的有機(jī)物D，為消去反應(yīng)；正確答案：取代反應(yīng)；消去反應(yīng)。

（2）甲苯與氯氣光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)，方程式為：；氯原子取代甲苯中甲基中的氫原子，可以取代1個(gè)氫或2個(gè)氫或3個(gè)氫，因此還可能得到的有機(jī)產(chǎn)物是、；正確答案：；、。

（3）反應(yīng)IV為加熱失水得到含有碳碳雙鍵的有機(jī)物D，有機(jī)物D被弱氧化劑氧化為肉桂酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；正確答案：。

（4）有機(jī)物D中含有醛基，肉桂酸中含有羧基，檢驗(yàn)有機(jī)物D是否完全轉(zhuǎn)化為肉桂酸，就是檢驗(yàn)醛基的存在，所用的試劑為制的氫氧化銅懸濁液、加熱或銀氨溶液，加熱，若不出現(xiàn)紅色沉淀或銀鏡現(xiàn)象，有機(jī)物D轉(zhuǎn)化完全；正確答案：新制Cu(OH)2懸濁液、加熱（或銀氨溶液、加熱）。

（5）有機(jī)物C分子式為C9H10O2，①能夠與NaHCO3(aq)反應(yīng)產(chǎn)生氣體，含有羧基； ②分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，有4種峰，結(jié)構(gòu)滿足一定的對(duì)稱性；滿足條件的異構(gòu)體有2種，分別為：和；正確答案：或。

（6）根據(jù)苯甲酸苯甲酯結(jié)構(gòu)可知，需要試劑為苯甲醇和苯甲酸；苯甲醛還原為苯甲醇，苯甲醛氧化為苯甲酸；苯甲醇和苯甲酸在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成苯甲酸苯甲酯；具體流程如下：

；正確答案：；。