Question

【題目】【選修五：有機化學】

某芳香族化合物A的水溶液顯酸性，測得A分子中無酚羥基．A可發(fā)生下圖所示轉化，其中F為五元環(huán)狀化合物；G可使溴的四氯化碳溶液褪色；F和G互為同分異構體；H和I都是醫(yī)用高分子材料．

請回答：

（1）E中的官能團名稱是 、

（2）③的反應類型是_____________________

（3）②的化學方程式是__________________⑤的化學方程式是________________

（4）A與H的結構簡式分別是________________、________________

（5）D與足量X溶液作用后可得到C7H5O3Na，則X溶液中所含溶質(zhì)的化學式是________________

（6）符合下列要求的G的同分異構體中有一種具有反式結構，該反式結構是__________（用結構簡式表示）．

①能發(fā)生水解反應

②分子中不含環(huán)狀結構

③核磁共振氫譜顯示分子中有4種不同化學環(huán)境的氫原子

Answer 1

【答案】（1）羧基和醇羥基。

（2）消去反應；

（3）②

⑤nCH2=CHCH2COOH

（4），

（5）NaHCO3（6）

【解析】

試題分析：分析題給信息和轉化關系推斷。由A的分子式及D的結構簡式知，E中含有4個碳原子，結合F為五元環(huán)狀化合物，可以確定E的結構簡式為：HOCH2CH2CH2COOH，可以逆推出A的結構簡式為，A水解生成B和C，根據(jù)E知C的結構簡式為：HOCH2CH2CH2COONa，E在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生消去反應生成G，G的結構簡式為CH2=CHCH2COOH，G在一定條件下發(fā)生反應生成I，E在一定條件下發(fā)生反應生成H，H和I都是醫(yī)用高分子材料，所以I的結構簡式為：，H的結構簡式為：。

（1）E的結構簡式為：HOCH2CH2CH2COOH，所以E中含有羧基和醇羥基。

（2）E在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生消去反應生成G，G的結構簡式為CH2=CHCH2COOH。

（3）②在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，4-羥基丁酸發(fā)生分子內(nèi)酯化反應生成酯和水，反應方程式為：；⑤CH2=CHCH2COOH發(fā)生加聚反應生成，化學方程式為nCH2=CHCH2COOH。

（4）通過以上分析知，A和H的結構簡式分別為：，。

（5）對羥基苯甲酸與足量X溶液反應后可得到C7H5O3Na，說明D中羧基和X反應，而酚羥基和X不反應，則X溶液中所含溶質(zhì)的化學式是NaHCO3。

（6）①能發(fā)生水解反應說明含有酯基，②分子中不含環(huán)狀結構，則為鏈狀結構，③核磁共振氫譜顯示分子中有4種不同化學環(huán)境的氫原子，說明含有四種類型的氫原子，所以其反式結構為。