Question

【題目】某“化學(xué)雞尾酒”通過(guò)模擬臭蟲(chóng)散發(fā)的聚集信息素可高效誘捕臭蟲(chóng)，其中一種組分T可通過(guò)下列反應(yīng)路線合成(部分反應(yīng)條件略)。

(1)A的化學(xué)名稱是________，A→B新生成的官能團(tuán)是________(寫符號(hào))。

(2) B→D的化學(xué)反應(yīng)類型是________； D的核磁共振氫譜顯示峰的組數(shù)為________。

(3)D→E的化學(xué)方程式為____________________________。

(4)G與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng)，所得有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________。

(5)L可由B與H2發(fā)生加成反應(yīng)而得，已知R1CH2Br＋NaC≡CR2―→R1CH2C≡CR2＋NaBr，則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________。

(6)已知R3C≡CR4 ，則T的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。

Answer 1

【答案】丙烯 —Br 加成反應(yīng) 2 CH2BrCHBrCH2Br＋2NaOHHC≡CCH2Br＋2NaBr＋2H2O HC≡CCOONa CH3CH2CH2C≡CCHO

【解析】

根據(jù)A、B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D在氫氧化鈉醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成E，E先發(fā)生水解反應(yīng)，然后發(fā)生氧化反應(yīng)生成G，G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HC≡CCHO，G經(jīng)過(guò)反應(yīng)生成NaC≡CCHO；根據(jù)(5)知L可由B與H2發(fā)生加成反應(yīng)而得，則L為CH3CH2CH2Br，根據(jù)R1CH2Br+NaC≡CR2→R1CH2 C≡CR2+NaBr知，M結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2 C≡CCHO；根據(jù)(6)知R3C≡CR4 知，T結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此分析解答。

(1)A(CH2=CHCH3)的化學(xué)名稱是丙烯；丙烯與溴在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B(CH2=CHCH2Br)，A→B新生成的官能團(tuán)是-Br，故答案為：丙烯；-Br；

(2)根據(jù)流程圖，B(CH2=CHCH2Br)→D后碳碳雙鍵變成了碳碳單鍵，與溴發(fā)生了加成反應(yīng)；D(CH2BrCHBrCH2Br)中有兩種氫原子，所以D的核磁共振氫譜顯示峰的組數(shù)為2，故答案為：加成反應(yīng)；2；

(3)D(CH2BrCHBrCH2Br)在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成E(HC≡CCH2Br)，D→E的化學(xué)方程式為CH2BrCHBrCH2Br+2NaOHHC≡CCH2Br+2NaBr+2H2O，故答案為：CH2BrCHBrCH2Br+2NaOHHC≡CCH2Br+2NaBr+2H2O；

(4)G(HC≡CCHO)與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng)，G中醛基被氧化生成羧基，由于人員顯堿性，所得有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HC≡CCOONa，故答案為：HC≡CCOONa；

(5)通過(guò)以上分析知，M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2 C≡CCHO，故答案為：CH3CH2CH2 C≡CCHO；

(6)通過(guò)以上分析知，T結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：。