Question

【題目】2-氨基-3-氯苯甲酸（F）是重要的醫(yī)藥中間體，其制備流程圖如圖：

已知：

回答下列問題：

（1）分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有___種，共面原子數(shù)目最多為___。

（2）B的名稱為___。寫出符合下列條件B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___。

a．苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基且互為鄰位b．既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)

（3）該流程未采用甲苯直接硝化的方法制備B，而是經(jīng)由①②③三步反應(yīng)制取B，其目的是___。

（4）寫出⑥的化學(xué)反應(yīng)方程式：___，該步反應(yīng)的主要目的是____。

（5）寫出⑧的反應(yīng)試劑和條件：__；F中含氧官能團(tuán)的名稱為___。

Answer 1

【答案】4 13 2-硝基甲苯或鄰硝基甲苯 和 避免苯環(huán)上甲基對(duì)位的氫原子被硝基取代（或減少副產(chǎn)物，或占位） +HCl 保護(hù)甲基 Cl2/FeCl3（或Cl2/Fe） 羧基

【解析】

根據(jù)①②反應(yīng)知，甲苯和濃硫酸發(fā)生對(duì)位取代反應(yīng)，則A為，③發(fā)生水解反應(yīng)生成B，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成鄰硝基苯甲酸，根據(jù)信息知，鄰硝基苯甲酸發(fā)生還原反應(yīng)生成C，C為，⑥⑦為取代反應(yīng)，根據(jù)D、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E、E水解生成F，則E為，據(jù)此分析解答。

(1)分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有4種()，苯分子中所有原子共平面、甲烷中最多有3個(gè)原子共平面，則甲苯分子中共面原子數(shù)目最多為13個(gè)，故答案為：4；13；

(2)B()的名稱為2-硝基甲苯(或鄰硝基甲苯)，B的同分異構(gòu)體符合下列條件：a．苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基且互為鄰位；

b．既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有醛基和酯基或肽鍵，根據(jù)O原子個(gè)數(shù)知，應(yīng)該為HCOO-或HCONH-，符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為和 ，故答案為：2-硝基甲苯(或鄰硝基甲苯)；和 ；

(3)如采用甲苯直接硝化的方法制備B，是因?yàn)橄趸�可取代甲基�?duì)位的H原子，經(jīng)由①②③三步反應(yīng)制取B，可以避免苯環(huán)上甲基對(duì)位的氫原子被硝基取代，減少副產(chǎn)物的生成，故答案為：避免苯環(huán)上甲基對(duì)位的氫原子被硝基取代(或減少副產(chǎn)物，或占位)；

(4)由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知反應(yīng)⑥為取代反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為+HCl，該步反應(yīng)的主要目的是保護(hù)氨基，避免氨基被氧化，故答案為：+HCl；保護(hù)氨基；

(5)根據(jù)上述分析，反應(yīng)⑧為苯環(huán)的氯代反應(yīng)，類似苯與溴的反應(yīng)，反應(yīng)條件為Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe)，F()中的含氧官能團(tuán)為羧基，故答案為：Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe)；羧基。