Question

【題目】已知：① ②

③C的化學式為C15H13NO4，—Bn含苯環(huán)但不含甲基。

鹽酸卡布特羅是一種用于治療支氣管病的藥物，其中間體的合成路線如下：

（1）寫出結(jié)構(gòu)簡式：A W 。

（2）指出反應(yīng)類型：反應(yīng)① ，反應(yīng)⑤ 。

（3）反應(yīng)②的總化學方程式（-Bn用具體結(jié)構(gòu)代入） 。

（4）寫出所有同時符合下列條件的同分異構(gòu)體：

①與A屬于同系物 ②1H的核磁共振譜圖只有4個峰 ③分子中碳原子數(shù)目等于10

（5）試利用上述合成路線的相關(guān)信息，由甲苯、(CH3)2NH等合成（無機試劑任用）

Answer 1

【答案】（1），；（2）取代 加成；

（3）+NaCl

（4）；

（5）.

【解析】

試題分析：（1）根據(jù)反應(yīng)流程可以推出反應(yīng)①，即A到B的反應(yīng)是硝化反應(yīng)，反應(yīng)②是發(fā)生已知條件中的反應(yīng)①的反應(yīng)，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)式可以推出A的結(jié)構(gòu)式為，G到H發(fā)生反應(yīng)⑦，與反應(yīng)類似，根據(jù)反應(yīng)原理、G和H的結(jié)構(gòu)式可以推出W的結(jié)構(gòu)式為，答案為： ，；（2）反應(yīng)①是硝化反應(yīng)，即苯環(huán)上的氫原子被硝基取代，屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)⑤根據(jù)E到F的結(jié)構(gòu)變化可以推知是E中的碳氮雙鍵斷裂，氨氣中的氫原子和氨基分別加在了碳氮雙鍵的兩端，屬于加成反應(yīng)，答案為：取代 加成；（3）C的化學式為C15H13NO4，—Bn含苯環(huán)但不含甲基，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)式可以推出—Bn是苯甲基，反應(yīng)②的化學方程式為：，答案為：；（4）分子中碳原子數(shù)目等于10，且與A屬于同系物的物質(zhì)中含有酚羥基和羰基，1H的核磁共振譜圖只有4個峰的同分異構(gòu)體有：；（5）根據(jù)題目中的信息可知，甲苯和濃硝酸、濃硫酸反應(yīng)生成對硝基甲苯，對硝基甲苯和液溴在光照條件下取代生成，在和二甲胺發(fā)生已知中的反應(yīng)：，流程圖為：.