Question

【題目】化合物G的合成路線流程圖如圖：

（1）化合物G是臨床常用的麻醉藥物，其分子式為___。

（2）C中包含的官能團的名稱為___。

（3）B→C的反應類型為___；D→E的反應類型為___。

（4）上述流程中A→B為取代反應，寫則該反應的化學方程式為___。

（5）F→G的轉化過程中，還有可能生成一種高分子副產物Y，Y的結構簡式為___。

（6）化合物E的核磁共振氫譜圖中有___組峰，寫出與E含有相同種類和數(shù)目的官能團的且核磁共振氫譜中只有兩組峰的同分異構體結構簡式___。

（7）寫出以CH2BrCH2CH2Br、CH3OH和CH3ONa為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。___。

Answer 1

【答案】C11H18N2O3 羧基、酯基 羧基、酯基 取代反應 + +C2H5OH 4 CH2BrCH2CH2BrCH2OHCH2CH2OHOHCCH2CHOHOOCCH2COOH

【解析】

本題中各個物質的結構簡式已給出，可根據(jù)反應前后物質的結構簡式的差異以及反應條件進行物質A→物質B，為A與HCOOC2H5發(fā)生取代反應，生成B和C2H5OH。B與O2在Cu、加熱條件下反應生成C，為B中醛基被氧化為羧基的過程。C與CH3OH發(fā)生酯化反應，生成D。D與CH3CH2Br發(fā)生取代反應，生成E和HBr。E→F與D→E的反應條件類似，則E→F也應是發(fā)生了取代反應，結合E、F的結構差異，可知X應為。F與尿素發(fā)生取代反應生成G和CH3OH，據(jù)此分析。

（1）根據(jù)G的結構簡式可知，G的分子式為C11H18N2O3，答案為：C11H18N2O3；

（2）由C的結構簡式可知，C中包含的官能團為羧基、酯基。答案為：羧基、酯基；

（3）分析B、C的結構簡式及反應條件，B→C為醛基被催化氧化為羧基的過程，屬于氧化反應。結合D、E的結構簡式以及反應條件進行分析，D→E的反應類型為取代反應。答案為：氧化反應；取代反應；

（4）分析A、B的結構簡式的差異，可知A與甲酸乙酯發(fā)生取代反應，反應方程式為：+ +C2H5OH；答案為：+ +C2H5OH；

（5）F→G實際是F和尿素反應，脫去兩分子甲醇形成了六元環(huán)的結構，F中有2個酯基，尿素中含有2個氨基，兩種各含2個官能團的化合物符合縮聚反應的發(fā)生條件，因此二者可以縮聚成，故F→G過程中生成的另一高分子產物Y為。答案為：；

（6）分子中有幾種等效氫，則在核磁共振氫譜中就有幾組峰。分析E的結構簡式，可知E分子中共有四種等效氫，則化合物E的核磁共振氫譜圖中有四組峰。與E含有相同種類和數(shù)目的官能團且核磁共振氫譜有兩組峰的同分異構體應含兩個酯基，且分子中有兩種化學環(huán)境的氫，該同分異構體為：。答案為：4；；

（7）通過逆推法進行分析，目標產物分子中有四元環(huán)和酯基，則合成過程中涉及酯化反應和成環(huán)過程，結合題中相關信息，可以先酯化后成環(huán)。則可利用CH2BrCH2CH2Br水解生成CH2OHCH2CH2OH，再將CH2OHCH2CH2OH催化氧化成HOOCCH2COOH，HOOCCH2COOH與CH3OH發(fā)生酯化反應，生成。與CH2BrCH2CH2Br在CH3ONa作用下發(fā)生取代反應，生成目標產物。合成路線流程圖為：CH2BrCH2CH2BrCH2OHCH2CH2OHOHCCH2CHOHOOCCH2COOH。