Question

【題目】非諾洛芬是一種治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的藥物，可通過以下方法合成：

請回答下列問題

（1）有機化合物B中的含氧官能團為__________和__________(填名稱)。

（2）上述反應(yīng)中，過程②屬于__________反應(yīng)，過程④屬于__________反應(yīng)。

（3）若過程①發(fā)生的是取代反應(yīng)，且另一種產(chǎn)物有HBr，寫出由A到B發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式__________________。

（4）非諾洛芬的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：

Ⅰ．能與NaHCO3反應(yīng)放出CO2，能與 FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

Ⅱ．分子中有6 種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個苯環(huán)。

寫出符合條件的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________________________。

（5）根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息,寫出以 為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

【答案】（1）醚鍵 羰基；（每空1分）（2）加成（還原）反應(yīng)；取代反應(yīng)；（每空2分）

（3）；

（4）；

（5）

【解析】

試題分析：（1）根據(jù)有機物B的結(jié)構(gòu)簡式可知，結(jié)構(gòu)中的含氧官能團為醚鍵、羰基；

（2）在合成路線中，①為取代反應(yīng)，②為加成反應(yīng)，③為取代反應(yīng)，④為取代反應(yīng)，⑤為氧化反應(yīng)；（3）①為取代反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為；

（4）非諾洛芬能與NaHCO3反應(yīng)放出CO2，說明結(jié)構(gòu)中存在羧基，能與 FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明結(jié)構(gòu)中存在酚羥基，分子中有6 種不同化學(xué)環(huán)境的氫，故同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)為

；

（5）根據(jù)已知信息其故流程可設(shè)計為

。