Question

【題目】化合物X 是一種香豆素衍生物，可以用作香料，其合成路線如下：

已知：①RCHO+R′CH2ClRCH=CHR′

②

③R1COOR2+R3OHR1COOR3+R2OH

(1)A 所含官能團(tuán)的名稱是____________。

(2)B 生成 C 反應(yīng)的化學(xué)方程式是_____________。

(3)G 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________。

(4)F 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。D 的分子式是C7H8O，與F互為同系物。D 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_____________。

(5)X 的分子式是 C13H14O2，X 與足量 NaOH 溶液共熱的化學(xué)方程式是______________________。

(6)E 可以經(jīng)多步反應(yīng)合成 F，請(qǐng)寫(xiě)出一條可能的合成路線(用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)__________________________。

Answer 1

【答案】羧基

【解析】

可由信息RCHO+R′CH2ClRCH=CHR′，逆推為（G）和（C），則B為，A為C2H5CH2COOH，D經(jīng)信息②分析可知E為，則F為。

(1)A為C2H5CH2COOH，所含官能團(tuán)是羧基，故本題答案為：羧基；

(2)B（）生成C（），發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，本題答案為：；

(3)由合成信息可知，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，本題答案為：；

(4)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，D的分子式是C7H8O，與F互為同系物，只要少掉一個(gè)乙基即可，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，本題答案為：；

(5)與X(C13H14O2)相差2個(gè)碳原子，且X與足量NaOH溶液共熱能發(fā)生水解反應(yīng)，由信息③分析可知，由中的酚羥基按信息③取代反應(yīng)生成內(nèi)酯，則X與足量NaOH溶液共熱發(fā)生水解反應(yīng)化學(xué)方式是，故本題答案為：；

(6)可以經(jīng)多步反應(yīng)合成，是羥基消除的過(guò)程，必須經(jīng)還原為醇，在消去為烯烴，最后選擇性加氫即可，過(guò)程如下：，本題答案為：。