Question

【題目】已知F是一種藥物中間體，常用作香料配制，其合成路線如下（其中A、B、C的分子式已給出）：

請(qǐng)回答下列問題：

（1）A是一種能與溴水反應(yīng)使其褪色的芳香烴，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________。

（2）在上述合成路線發(fā)生的反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是______________（填反應(yīng)編號(hào)）。

（3）反應(yīng)①發(fā)生時(shí)若不加入H2O2，會(huì)生成較多的一種副產(chǎn)物。寫出這種副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________。

（4）寫出由C→D 、 E→F轉(zhuǎn)化的化學(xué)反應(yīng)方程式____________、___________。

（5）在化合物E多種同分異構(gòu)體中，只含有一種含氧官能團(tuán)，且能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的同分異構(gòu)體有___________種（不考慮羥基與碳碳雙鍵直接連在一起的同分異構(gòu)體），任寫一種滿足上述條件且核磁共振氫譜中有5個(gè)峰信號(hào)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________。

（6）按上述合成路線的表達(dá)形式，寫出由制備的合成路線_______。

Answer 1

【答案】 ②⑤ 6 或

【解析】

（1）A是一種能與溴水反應(yīng)使其褪色的芳香烴，說明含有碳碳雙鍵，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（2）在上述合成路線中反應(yīng)①是碳碳雙鍵的加成反應(yīng)，②是鹵代烴的水解反應(yīng)，③是羥基的催化氧化，④是醛基的氧化反應(yīng)，⑤是酯化反應(yīng)，因此發(fā)生的反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是②⑤。

（3）反應(yīng)①發(fā)生時(shí)若不加入H2O2，會(huì)生成較多的一種副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（4）C→D是羥基的催化氧化，方程式為；E→F是酯化反應(yīng)，轉(zhuǎn)化的化學(xué)反應(yīng)方程式為

。

（5）在化合物E多種同分異構(gòu)體中，只含有一種含氧官能團(tuán)，且能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，即苯環(huán)上含有2個(gè)酚羥基和1個(gè)碳碳雙鍵，因此符合條件的同分異構(gòu)體有6種（不考慮羥基與碳碳雙鍵直接連在一起的同分異構(gòu)體），滿足上述條件且核磁共振氫譜中有5個(gè)峰信號(hào)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或。

（6）由制備可以采用逆推法，即首先形成羥基，然后酯化，鹵代烴水解形成羥基，碳碳雙鍵據(jù)此引入鹵素原子，則合成路線為

。