Question

【題目】以石油裂解產(chǎn)物烯烴為原料合成一些新物質(zhì)的路線如下。已知：Diels-Alder反應(yīng)為共軛雙烯與含有雙鍵或三鍵的化合物相互作用生成六元環(huán)狀化合物的反應(yīng)，最簡(jiǎn)單的Diels-Alder反應(yīng)：+。

(1) 寫(xiě)出X分子中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)：______________。

(2) 寫(xiě)出物質(zhì)甲的名稱(chēng)：________。

(3) 寫(xiě)出下列化學(xué)方程式：A→B_______________； Z→W___________。

(4) 屬于酯類(lèi)且分子中含有兩個(gè)甲基的Y的同分異構(gòu)體有____種。

(5) R是W的一種同分異構(gòu)體，R遇FeCl3溶液顯紫色，但R不能與濃溴水反應(yīng)，寫(xiě)出一種R的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__。

(6) 寫(xiě)出實(shí)驗(yàn)室由D制備E的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選)。合成路線常用的表示方式：AB目標(biāo)產(chǎn)物。____

Answer 1

【答案】氯原子、碳碳雙鍵 2-甲基-1，3-丁二烯 ClCH2CH2CH2CH2Cl+2NaOHCH2CHCHCH2↑+2NaCl+2H2O + 3

【解析】

根據(jù)題中給出的Diels-Alder反應(yīng)，可以推出B為1,3-丁二烯：CH2=CH-CH=CH2。

CH3-CH=CH-CH3和Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)（加熱條件下是加成反應(yīng)），再結(jié)合后續(xù)生成B的反應(yīng)，可以推出該取代反應(yīng)為雙取代，即X為ClCH2-CH=CH-CH2Cl，則A為Cl(CH2)4Cl，Y為HOCH2CH=CHCH2OH，Z為OHCCH=CHCHO。Z最終變成了環(huán)狀化合物，則Z和甲發(fā)生了Diels-Alder反應(yīng)，所以甲為，W為。D經(jīng)過(guò)一些反應(yīng)生成了E，最終變?yōu)榫酆衔铮瑒tE為。

（1）經(jīng)分析，X為ClCH2-CH=CH-CH2Cl，則其官能團(tuán)為碳碳雙鍵和氯原子；

（2）甲為，其名稱(chēng)為2-甲基-1,3-丁二烯；

（3）A→B：；Z→W：；

（4）一共有三種同分異構(gòu)體，分別為丙酸甲酯CH3CH2COOCH3，乙酸乙酯CH3COOCH2CH3，甲酸異丙酯HCOOCH(CH3)CH3；

（5）R遇FeCl3溶液顯紫色，則R苯環(huán)和酚羥基；R不能與濃溴水反應(yīng)，則說(shuō)明酚羥基的鄰、對(duì)位都被取代，所以R的結(jié)式有：、、；

（6）D制備E的合成路線為：。