Question

【題目】某研究小組按下列路線合成鎮(zhèn)痛藥平痛新∶

已知：①

②

③

請(qǐng)回答∶

(1) 下列說法正確的是_____。

A.化合物B→C的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。 B．化合物D能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)

C.化合物G能發(fā)生水解反應(yīng) D.平痛新的分子式是C17H17NO

(2)寫出化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______。

(3)寫出E→F的化學(xué)方程式_________。

(4)設(shè)計(jì)以乙烯為原料制備1，4-二氧六環(huán)（） 的合成路線（用流程圖表示，無機(jī)試劑任選）_________。

(5)寫出化合物B同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________。

IR譜和1H-NMR譜檢測(cè)表明∶

①分子中有結(jié)構(gòu)，無和結(jié)構(gòu)；

②分子中除苯環(huán)外無其它環(huán)，且有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子。

Answer 1

【答案】AB + +HCl CH2=CH2 CH2BrCH2Br

【解析】

鄰二甲苯被酸性KMnO4溶液氧化生成的B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成鄰苯二甲酸酐，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；與苯在AlCl3的催化作用下發(fā)生已知①的反應(yīng)生成D，結(jié)合D的分子式，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)E的分子式，再與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成的E為，再與發(fā)生取代反應(yīng)生成的F為，再在LiAlH4的催化作用下發(fā)生已知②、③的反應(yīng)生成的G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，再在濃硫酸的作用下分子內(nèi)兩個(gè)羥基之間脫水生成。

(1) A．B→C是在加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成鄰苯二甲酸酐，故A正確；

B．化合物D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，含有羧基，則能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成CO2，故B正確；

C．化合物G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，不能發(fā)生水解反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；

D．平痛新的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子式是C17H19NO，故D錯(cuò)誤；

故答案為AB。

(2)由分析知，化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；

(3) E→F為與發(fā)生取代反應(yīng)生成的F為，發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為+ +HCl；

(4)乙二醇分子間脫水可生成1，4-二氧六環(huán)，而乙烯與Br2加成生成的CH2BrCH2Br在NaOH的水溶液中加熱水解生成乙二醇，則以乙烯為原料制備() 的合成路線為CH2=CH2CH2BrCH2Br ；

(5)化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其同分異構(gòu)體滿足的條件：①分子中有結(jié)構(gòu)，無和結(jié)構(gòu)；②分子中除苯環(huán)外無其它環(huán)，且有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，說明結(jié)構(gòu)具有一定的對(duì)稱性，則符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是。