Question

【題目】G是一種醫(yī)藥中間體，常用來制備抗凝血藥，可通過下列路線合成：

（1）A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，則A的結(jié)構(gòu)簡式是：_______________。

（2）B→C的反應(yīng)類型是：_______________。

（3）E的結(jié)構(gòu)簡式是：_______________。

（4）寫出F和過量NaOH溶液共熱時反應(yīng)的化學(xué)方程式：_______________。

（5）下列關(guān)于G的說法正確的是：_______________。

a．能與溴單質(zhì)反應(yīng)b．能與金屬鈉反應(yīng)

c．1molG最多能和3mol氫氣反應(yīng)d．分子式是C9H6O3

（6）與D互為同分異構(gòu)體且含有酚羥基、酯基的有：_______________種

Answer 1

【答案】CH3CHO 取代反應(yīng) +3NaOH→+CH3COONa+CH3OH+H2O a、b、d 3種

【解析】

A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，則A中存在醛基，由流程可知，A與氧氣反應(yīng)可以生成乙酸，則A為CH3CHO，由B和C的結(jié)構(gòu)簡式可以看出，乙酸分子中的羥基被氯原子取代，發(fā)生了取代反應(yīng)，D與甲醇在濃硫酸條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)為，由F的結(jié)構(gòu)簡式可知，C和E 在催化劑條件下脫去一個HCl分子得到F，F中存在酯基，在堿液中可以發(fā)生水解反應(yīng)，結(jié)合對應(yīng)物質(zhì)的性質(zhì)以及題目要求解答該題。

A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，則A中存在醛基，由流程可知，A與氧氣反應(yīng)可以生成乙酸，則A為CH3CHO，由B和C的結(jié)構(gòu)簡式可以看出，乙酸分子中的羥基被氯原子取代，發(fā)生了取代反應(yīng)，D與甲醇在濃硫酸條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)為，

(1)由以上分析可知A為CH3CHO，故答案為：CH3CHO；

(2)由B和C的結(jié)構(gòu)簡式可以看出，乙酸分子中的羥基被氯原子取代，發(fā)生了取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；

(3)由以上分析可知E為，故答案為：；

(4)F中存在酯基，在堿液中可以發(fā)生水解反應(yīng)，方程式為：，

故答案為：；

(5)G分子的結(jié)構(gòu)中存在苯環(huán)、酯基、羥基、碳碳雙鍵，所以能夠與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)或者取代反應(yīng)，能夠與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，a和b正確；1molG中1mol碳碳雙鍵和1mol苯環(huán)，所以需要4mol氫氣，c錯誤；G的分子式為C9H6O3，d正確，故答案為：abd；

(6) D結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡式為：，含有酚羥基、酯基的同分異構(gòu)則苯環(huán)上取代基有-OH和-OOCH，則取代基位置有鄰位、間位、對位三種同分異構(gòu)體，故答案為：3。