Question

【題目】惕各酸苯乙酯（C18H16O2）廣泛用作香精的調(diào)香劑。為了合成該物質(zhì)。某實(shí)驗(yàn)室的科技人員設(shè)計(jì)了下列合成路線：

試回答下列問題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為____________；F的結(jié)構(gòu)簡式為____________。

（2）反應(yīng)②中另加的試劑是____________；反應(yīng)⑤的一般條件是____________。

（3）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為___________________________________。

（4）上述合成路線中屬于取代反應(yīng)的是____________ （填編號）。

（5）C的同分異構(gòu)體中，只有一個(gè)官能團(tuán)的分子有_______種，寫出其中有兩個(gè)甲基且可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)的所有分子的結(jié)構(gòu)簡式__________________________________。

Answer 1

【答案】（1）CH3CH2C（CH3）＝CH2；

（2）氫氧化鈉溶液；濃硫酸、加熱

（3）

（4）②⑥⑦

（5） 13種 HCOOCH（CH3）CH2CH3 HCOOCH2CH（CH3）2

【解析】

試題分析：A與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CH2C（Br）2CH2Br，則A為CH3CH2C（CH3）＝CH2。B連續(xù)氧化生成CH3CH2C（CH3）（OH）COOH，則CH3CH2C（CH3）（Br）CH2Br在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成B，B為CH3CH2C（CH3）（OH）CH2OH，C為CH3CH2C（CH3）（OH）CHO，CH3CH2C（CH3）（OH）COOH發(fā)生反應(yīng)⑤生成D，D的分子式為C5H8O2且含有2個(gè)甲基，則反應(yīng)⑤應(yīng)是在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，D為CH3CH＝C（CH3）COOH。D與E反應(yīng)生成惕各酸苯乙酯（C13H16O2），則惕各酸苯乙酯的結(jié)構(gòu)簡式為，E為苯乙醇，發(fā)生水解反應(yīng)生成苯乙醇：

（1） 根據(jù)上述分析可知A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2C（CH3）＝CH2；F的結(jié)構(gòu)簡式為。

（2） 反應(yīng)②是在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成，需要另加的試劑是氫氧化鈉水溶液；

反應(yīng)⑤是在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成D；反應(yīng)⑤是消去反應(yīng)，一般條件是濃硫酸、加熱。

（3）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為

。

（4）上述合成路線中，反應(yīng)①屬于加成反應(yīng)，反應(yīng)②⑥⑦屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)③④屬于氧化反應(yīng)，反 應(yīng)⑤屬于消去反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)的是②⑥⑦。

（5）C的同分異構(gòu)體中，只有一個(gè)官能團(tuán)的分子是羧酸或酯類，C的分子式為C5H10O2，羧酸有4種，甲酸形成的酯類是4種，乙酸形成的酯類是2種，丙酸形成的酯類是1種，丁酸形成的酯類是2中，共有13種，寫出其中有兩個(gè)甲基且可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)的所有分子的結(jié)構(gòu)簡式為HCOOCH（CH3）CH2CH3、HCOOCH2CH（CH3）2。