Question

【題目】環(huán)己雙妥明是一種有效的降脂藥物，其一種合成路線如下：

已知：+

(1)A 中官能團(tuán)的名稱為_____________。

(2)A→B 的反應(yīng)方程式是_____________。

(3)C 的同分異構(gòu)體 M 水解產(chǎn)物中有乙醇，且另一產(chǎn)物不能發(fā)生消去反應(yīng)。M 的結(jié)構(gòu)簡式是___________。

(4)由E 合成 F 的反應(yīng)類型為___________。

(5)F→G 的化學(xué)方程式是__________。

(6)已知有機(jī)物 J 常溫下溶解度不大，當(dāng)溫度高于 65℃時(shí)，能跟水以任意比例互溶， 則有機(jī)物 J 的結(jié)構(gòu)簡式為__________。

(7)下列有關(guān)雙酚Z 的說法正確的是______。

a．雙酚Z有酸性，可與NaOH、Na2CO3、NaHCO3反應(yīng)

b．能發(fā)生縮聚、加成、取代反應(yīng)

c．1mol 雙酚Z與足量Br2水反應(yīng)最多消耗4molBr2

(8)由C和雙酚Z合成環(huán)己雙妥明的步驟為三步：

H的結(jié)構(gòu)簡式是____________________。

Answer 1

【答案】羧基 + Br2 +HBr 加成反應(yīng) 2+O22+2H2O bc

【解析】

A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH(CH3)COOH，A與Br2/PBr3反應(yīng)得到B，B與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡式知，B的結(jié)構(gòu)簡式為；D與CH2=CH2發(fā)生題給已知的反應(yīng)生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)合F的分子式知，E與H2O發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F的結(jié)構(gòu)簡式為；已知有機(jī)物J常溫下溶解度不大，當(dāng)溫度高于65℃時(shí)，能跟水以任意比例互溶，則J為苯酚，J的結(jié)構(gòu)簡式為，G與J反應(yīng)生成雙酚Z，雙酚Z的分子式為C18H20O2，C與雙酚Z經(jīng)多步反應(yīng)生成環(huán)己雙妥明，結(jié)合環(huán)己雙妥明的結(jié)構(gòu)簡式知，雙酚Z的結(jié)構(gòu)簡式為。

(1)由A的結(jié)構(gòu)簡式可知，A中含有的官能團(tuán)的名稱為羧基；

(2) A→B 是A與Br2發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：+ Br2 +HBr；

(3) C的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CBr(CH3)COOCH2CH3，C的分子式為C7H13O2Br，C的同分異構(gòu)體 M 水解產(chǎn)物中有乙醇，則含有-COOCH2CH3的結(jié)構(gòu)，且另一產(chǎn)物不能發(fā)生消去反應(yīng)，說明連接溴原子的C的鄰位C上無H原子，則M的結(jié)構(gòu)簡式是：；

(4)由E 合成 F 是碳碳雙鍵與水的加成反應(yīng)，故反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；

(5) F→G 是醇類的催化氧化反應(yīng)，化學(xué)方程式是：2+O22+2H2O；

(6) 已知有機(jī)物J常溫下溶解度不大，當(dāng)溫度高于65℃時(shí)，能跟水以任意比例互溶，則J為苯酚，J的結(jié)構(gòu)簡式為；

(7)雙酚Z的結(jié)構(gòu)簡式為：，含有酚羥基，

a．雙酚Z含有酚羥基，具有弱酸性，能與NaOH、Na2CO3反應(yīng)，但不能與NaHCO3反應(yīng)，a錯(cuò)誤；

b．雙酚Z含有酚羥基，能發(fā)生酚醛縮聚，能與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)，苯環(huán)能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，b正確；

c．1mol 雙酚Z與足量 Br2 水反應(yīng)生成，最多消耗 4molBr2，c正確；

故答案選bc；

(8)雙酚Z與C反應(yīng)生成H，H的分子式為C32H44O6，H合成環(huán)己雙妥明，H先在NaOH堿性條件下發(fā)生水解生成I，I經(jīng)過酸化得到環(huán)己雙妥明，結(jié)合環(huán)己雙妥明的結(jié)構(gòu)簡式，則H的結(jié)構(gòu)簡式為：。