某天然有機化合物A僅含C、H、O元素，該化合物具有如下性質(zhì)：
①在25℃時，電離常數(shù)K1=3.99×10-4，K2=5.5×10-6
②A+RCOOH（或ROH）
濃H2SO4
△
有香味的產(chǎn)物  
③1molA
足量的鈉
慢慢產(chǎn)生1.5mol氣體
④與A相關(guān)的反應框圖如下：

試回答：
（1）有機物A的結(jié)構(gòu)簡式為
HOCH2CH2C（COOH）2
HOCH2CH2C（COOH）2

（2）寫出B→D反應的化學方程式
CH2=CHC（COOH）2+Br2→CH2BrCHBrC（COOH）2
CH2=CHC（COOH）2+Br2→CH2BrCHBrC（COOH）2

（3）D在條件①下進行反應的化學方程式
CH2BrCHBrC（COOH）2+4NaOH
醇
△
CH≡CC（COONa）2+2NaBr+4H2O
CH2BrCHBrC（COOH）2+4NaOH
醇
△
CH≡CC（COONa）2+2NaBr+4H2O

（4）寫出A的一個同類別的同分異構(gòu)體（不含-CH3）
HOOCCH（OH）CH2COOH
HOOCCH（OH）CH2COOH
，A與乙醇之間發(fā)生分子間脫水，可能生成的有機物共有
2
2
種．
（5）A在一定條件下，可以生成一種六元環(huán)狀化合物．寫出該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式
HOOCCH（OH）CH2COOH
HOOCCH（OH）CH2COOH
．
分析：某天然有機化合物A僅含C、H、O元素，該化合物具有如下性質(zhì)：
①在25℃時，電離常數(shù)K1=3.99×10-4，K2=5.5×10-6，說明A是二元酸；
②A+RCOOH（或ROH）
濃H2SO4
△
有香味的產(chǎn)物說明A含有羧基和羥基；  
③1molA
足量的鈉
慢慢產(chǎn)生1.5mol氣體，則A中含有2個羧基一個羥基；
根據(jù)以上分析結(jié)合A的相對分子質(zhì)量得A中還含有兩個碳原子，A能發(fā)生消去反應，說明A中連接羥基的碳原子相鄰的碳原子上含有氫離子，A發(fā)生消去反應生成碳碳雙鍵，碳碳雙鍵和溴發(fā)生加成反應生成D，D和堿的醇溶液發(fā)生消去反應然后酸化得到E，E的相對分子質(zhì)量為114，A的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH2CH2C（COOH）2，B為CH2=CHC（COOH）2，D為CH2BrCHBrC（COOH）2，E為CH≡CC（COOH）2．
解答：解：某天然有機化合物A僅含C、H、O元素，該化合物具有如下性質(zhì)：
①在25℃時，電離常數(shù)K1=3.99×10-4，K2=5.5×10-6，說明A是二元酸；
②A+RCOOH（或ROH）
濃H2SO4
△
有香味的產(chǎn)物說明A含有羧基和羥基；  
③1molA
足量的鈉
慢慢產(chǎn)生1.5mol氣體，則A中含有2個羧基一個羥基；
根據(jù)以上分析結(jié)合A的相對分子質(zhì)量得A中還含有兩個碳原子，A能發(fā)生消去反應，說明A中連接羥基的碳原子相鄰的碳原子上含有氫離子，A發(fā)生消去反應生成碳碳雙鍵，碳碳雙鍵和溴發(fā)生加成反應生成D，D和堿的醇溶液發(fā)生消去反應然后酸化得到E，E的相對分子質(zhì)量為114，A的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH2CH2C（COOH）2，B為CH2=CHC（COOH）2，D為CH2BrCHBrC（COOH）2，E為CH≡CC（COOH）2．
（1）通過以上分析知，A的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH2CH2C（COOH）2，
故答案為：HOCH2CH2C（COOH）2；
（2）B為CH2=CHC（COOH）2，D為CH2BrCHBrC（COOH）2，B生成D的反應方程式為：
CH2=CHC（COOH）2+Br2→CH2BrCHBrC（COOH）2，
故答案為：CH2=CHC（COOH）2+Br2→CH2BrCHBrC（COOH）2；
（3）D為CH2BrCHBrC（COOH）2，D和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應，反應方程式為：CH2BrCHBrC（COOH）2+4NaOH
醇
△
CH≡CC（COONa）2+2NaBr+4H2O，
故答案為：CH2BrCHBrC（COOH）2+4NaOH
醇
△
CH≡CC（COONa）2+2NaBr+4H2O；
（4）A的一個同類別的同分異構(gòu)體（不含-CH3）為HOOCCH（OH）CH2COOH，A與乙醇之間發(fā)生分子間脫水，可能生成是有機物有：HOCH2CH2C（COOCH2CH3）2或者HOCH2CH2C（COOH）（COOCH2CH3），所以共有2種，
故答案為：HOOCCH（OH）CH2COOH，2；
（6）A在一定條件下，可以生成一種六元環(huán)狀化合物則A的結(jié)構(gòu)簡式為：HOOCCH（OH）CH2COOH，
故答案為：HOOCCH（OH）CH2COOH．
點評：本題考查了有機物的推斷，明確正確推斷A的結(jié)構(gòu)是解本題關(guān)鍵，知道有機物的官能團及其性質(zhì)，了解有機物的斷鍵和成鍵方式，難度中等．
練習冊系列答案
相關(guān)習題

科目：高中化學 來源： 題型：

（2008?天津）某天然有機化合物A僅含C、H、O元素，與A相關(guān)的反應框圖如下：

（1）寫出下列反應的反應類型：
S→A第①步反應
取代（或水解）反應
取代（或水解）反應
、B→D
加成反應
加成反應
、
D→E第①步反應
消去反應
消去反應
、A→P
酯化（或取代）反應
酯化（或取代）反應
．
（2）B所含官能團的名稱是
碳碳雙鍵、羧基
碳碳雙鍵、羧基
．
（3）寫出A、P、E、S的結(jié)構(gòu)式：
A：
、P：
、E：
HOOCC≡CCOOH
HOOCC≡CCOOH
、S：
．
（4）寫出在濃H2SO4存在并加熱的條件下，F(xiàn)與足量乙醇反應的化學方程式：
．
（5）寫出與D具有相同官能團的D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)式：
．

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科目：高中化學 來源： 題型：

某天然有機化合物A僅含C、H、O元素，與A相關(guān)的反應框圖如下：

（1）寫出下列反應的反應類型：

S→A第①步反應          、　　B→D           、

D→E第①步反應           、　 A→P           。

（2）B所含官能團的名稱是                    。

（3）寫出A、P、E、S的結(jié)構(gòu)簡式

A：         、P：           、E：            、S：            。

（4）寫出在濃H2SO4存在并加熱的條件下，F(xiàn)與足量乙醇反應的化學方程式：

                                                                      。

（5）寫出與D具有相同官能團的D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

                                                                    。

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科目：高中化學 來源： 題型：

（18分）

I．某天然有機化合物A僅含C、H、O元素，與A相關(guān)的反應框圖如下：

（1）寫出下列反應的反應類型： B→D            、D→E第①步反應       。

（2）B所含官能團的名稱是        。

（3）寫出P、E的結(jié)構(gòu)簡式 P        、E       。

（4）寫出在催化劑存在并加熱條件下，F(xiàn)與乙二醇縮聚反應生成高分子的化學方程式_________。

（5）寫出符合下列要求的D同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式______________。

①與D具有相同官能團     ②核磁共振氫譜有2個吸收峰，峰面積比為1：1

Ⅱ．下面是某研制人員為合成藥物苯氟布洛芬所設計的線路

已知：

（1）苯氟布洛芬的分子式為__________（2）物質(zhì)B的結(jié)構(gòu)簡式為___________。

（3）反應①~④中屬于取代反應的是__________（填反應代號）。

（4）寫出反應③的化學方程式_______________________________。

 

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科目：高中化學 來源：2008年普通高等學校招生統(tǒng)一考試理綜試題化學部分（天津卷） 題型：填空題

某天然有機化合物A僅含C、H、O元素，與A相關(guān)的反應框圖如下：

（1）寫出下列反應的反應類型：
S→A第①步反應         、　　B→D          、
D→E第①步反應          、　 A→P          。
（2）B所含官能團的名稱是                   。
（3）寫出A、P、E、S的結(jié)構(gòu)簡式
A：        、P：          、E：           、S：           。
（4）寫出在濃H2SO4存在并加熱的條件下，F(xiàn)與足量乙醇反應的化學方程式：
                                                                     。
（5）寫出與D具有相同官能團的D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：
                                                                   。

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