Question

A是生產(chǎn)某新型工程塑料的基礎原料之一，由C、H、O三種元素組成，其分子結構模型如圖所示（圖中球與球之間連線代表化學鍵單鍵或雙鍵）．
（一）根據(jù)分子結構模型寫出A的分子式

C₁₀H₁₈O₂

，A的核磁共振氫譜有

5

個吸收峰．
（二）以為主要原理合成A的路線如下：

（1）下列反應的反應類型：④

氧化反應

   ⑦

消去反應

（2）H的結構簡式為

（3）寫出反應②的化學方程式（注明必要的條件）

．
（4）G的某同分異構體，苯環(huán)上只有一個側鏈，且能發(fā)生銀鏡反應和水解反應，寫出其可能的結構簡式

．

Answer 1

分析：A是生產(chǎn)某新型工程塑料的基礎原料之一，分子式為C₁₀H₁₀O₂，每個碳原子形成4個共價鍵，結合其分子結構模型知，A中含有苯環(huán)，苯環(huán)上含有一個支鏈，支鏈上含有一個碳碳雙鍵、一個酯基，且結構簡式為：；
和溴水發(fā)生加成反應生成D，D和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成E，E反應生成F，根據(jù)分子式中知，E發(fā)生消去反應生成F，E被氧氣氧化生成G，G被氧化生成H，H反應生成B，B反應生成A，A的結構簡式為，B是．

解答：解：（一）根據(jù)圖示知，A的分子式為：C₁₀H₁₈O₂，含有5類氫原子，所以其核磁共振氫譜中含有5個吸收峰，
故答案為：C₁₀H₁₈O₂，5；
A是生產(chǎn)某新型工程塑料的基礎原料之一，分子式為C₁₀H₁₀O₂，每個碳原子形成4個共價鍵，結合其分子結構模型知，A中含有苯環(huán)，苯環(huán)上含有一個支鏈，支鏈上含有一個碳碳雙鍵、一個酯基，且結構簡式為：；
和溴水發(fā)生加成反應生成D，D和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成E，E反應生成F，根據(jù)分子式中知，E發(fā)生消去反應生成F，E被氧氣氧化生成G，G被氧化生成H，H反應生成B，B反應生成A，A的結構簡式為，B是．
（二）（1）G發(fā)生氧化反應生成H，E發(fā)生消去反應生成F，
故答案為：氧化反應，消去反應；
（2）通過以上分析知，H的結構簡式為 ，
故答案為：；
（3）D和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成E，反應方程式為：，
故答案為：；
（4）G的結構簡式為：，G的某同分異構體，苯環(huán)上只有一個側鏈，且能發(fā)生銀鏡反應和水解反應說明含有醛基和酯基，則符合條件的G的同分異構體為：．

點評：本題考查了有機物的推斷，難度較大，會根據(jù)有機物分子式的變化判斷物質(zhì)是解本題的關鍵，熟練掌握基本反應類型．