Question

氫化阿托醛（

）是一種重要的化工原料，其合成路線如下：



（1）氫化阿托醛被氧化后的含氧官能團的名稱是______；
（2）在合成路線上②③的反應類型分別為 ②______③______．
（3）反應④發(fā)生的條件是______；
（4）反應⑤的化學方程式為______；
（5）D有多種同分異構體，能滿足苯環(huán)上有兩個取代基，且能使FeCl₃溶液顯紫色的同分異構體有______種．

Answer 1

由苯與



的結構可知，苯和CH₃CH=CH₂在AlCl₃作用下發(fā)生加成反應生成



，與氯氣發(fā)生取代反應生成氯代烴，結合轉(zhuǎn)化關系可知A為

，由











結構可知反應②為消去反應，反應③











生成







，C=C鍵變?yōu)镃-C鍵，為











與HCl發(fā)生加成反應，D的相對分子質(zhì)量為136，D在催化劑作用下可被氧化為





，說明D中含有-OH，可被氧化，則D應為







，則反應④為







在NaOH水溶液、加熱條件下的水解反應生成醇，
（1）





含有-CHO，可被氧化為-COOH，為羧基，故答案為：羧基；
（2）由











結構可知反應②為消去反應，反應③











生成







，C=C鍵變?yōu)镃-C鍵，為











與HCl發(fā)生加成反應，
故答案為：消去反應；加成反應；
（3）反應④為







在NaOH水溶液、加熱條件下的水解反應生成







，
故答案為：NaOH水溶液、加熱；
（4）D為







，D中含有-OH，可被氧化，生成





，反應的化學方程式為



，
故答案為：



；
（5）D為







，有多種同分異構體，能滿足苯環(huán)上有兩個取代基，且能使FeCl₃溶液顯紫色，說明含有酚羥基，則另外取代基為-CH₂CH₂CH₃和-CH（CH₃）₂對應的有機物，各有鄰、間、對三種，共6種，
故答案為：6．