Question

某課題組以苯為主要原料，采用以下路線合成利膽藥-柳胺酚．

已知：．請回答下列問題：
（1）對于柳胺酚，下列說法正確的是______．
A．1mol柳胺酚最多可以和2molNaOH反應    B．不發(fā)生硝化反應    C．可發(fā)生水解反應   D．可與溴發(fā)生取代反應
（2）寫出A→B反應所需的試劑______．
（3）寫出B→C的化學方程式______．
（4）寫出化合物F的結構簡式______．
（5）寫出同時符合下列條件的F的同分異構體的結構簡式______（寫出3種）．
①屬酚類化合物，且苯環(huán)上有三種不同化學環(huán)境的氫原子；②能發(fā)生銀鏡反應．
（6）以苯和乙烯為原料可合成聚苯乙烯，請設計合成路線（無機試劑及溶劑任選）．
注：合成路線的書寫格式參照如下實例流程圖：CH₃CHOCH₃COOHCH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

【答案】分析：柳胺酚水解生成鄰羥基苯甲酸和對羥基苯胺，結合分子式知，F(xiàn)是鄰羥基苯甲酸，E是對羥基苯胺，結合題給信息知，D是對羥基硝基苯，C和酸反應生成D，則C是對硝基苯酚鈉，B發(fā)生取代反應生成C，B是對硝基氯苯，A反應生成對硝基氯苯，苯和氯氣發(fā)生取代反應生成氯苯，在濃硫酸作催化劑條件下，氯苯和濃硝酸發(fā)生取代反應生成對硝基氯苯，結構物質的結構和性質解答．
解答：解：柳胺酚水解生成鄰羥基苯甲酸和對羥基苯胺，結合分子式知，F(xiàn)是鄰羥基苯甲酸，E是對羥基苯胺，結合題給信息知，D是對羥基硝基苯，C和酸反應生成D，則C是對硝基苯酚鈉，B發(fā)生取代反應生成C，B是對硝基氯苯，A反應生成對硝基氯苯，苯和氯氣發(fā)生取代反應生成氯苯，在濃硫酸作催化劑條件下，氯苯和濃硝酸發(fā)生取代反應生成對硝基氯苯，
（1）A．柳胺酚中能和氫氧化鈉反應的官能團是羧基和酚羥基，所以1mol柳胺酚最多可以和3molNaOH
反應，故錯誤；
B．柳胺酚中含有苯環(huán)，所以能發(fā)生硝化反應，故錯誤；
C．柳胺酚中含有肽鍵，所以可發(fā)生水解反應，故正確；  
D．柳胺酚中含有酚羥基，所以可與溴發(fā)生取代反應，故正確；
故選C、D；
（2）在濃硫酸作催化劑條件下，氯苯和濃硝酸發(fā)生取代反應生成對硝基氯苯，所以所用試劑為：濃HNO₃/濃H₂SO₄，故答案為：濃HNO₃/濃H₂SO₄；
（3）在加熱條件下，對硝基氯苯和氫氧化鈉發(fā)生取代反應生成對硝基苯酚鈉和氯化鈉，反應方程式為：，
故答案為：；
（4）F是鄰羥基苯甲酸，其結構簡式為：，故答案為：；
（5）①屬酚類化合物，且苯環(huán)上有三種不同化學環(huán)境的氫原子，說明苯環(huán)上含有酚羥基，且苯環(huán)上有三種類型的氫原子；②能發(fā)生銀鏡反應，說明該有機物中含有醛基，所以符合條件的F的同分異構體有：、、、，
故答案為：、、、；
（6）在催化劑作用下，苯和乙烯發(fā)生加成反應生成苯乙烷，在光照條件下，苯乙烷發(fā)生取代反應生成，在加熱條件下，和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應生成苯乙烯，在催化劑條件下，苯乙烯發(fā)生加聚反應生成聚苯乙烯，所以其合成路線為：
，
故答案為：．
點評：本題考查了有機物的推斷及合成，從柳胺酚的結構著手，采用逆推的方法推斷各物質，明確反應時有機物的斷鍵方式是解本題關鍵，難度中等．