Question

（18分）丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作殺蟲劑和防腐劑，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。

（1）丁子香酚分子式為             。
（2）下列物質(zhì)在一定條件下能跟丁子香酚反應(yīng)的是          。
a．NaOH溶液   b．NaHCO₃溶液  c．FeCl₃溶液   d．Br₂的CCl₄溶液
（3）符合下述條件的丁子香酚的同分異構(gòu)體共有_____種，寫出其中任意兩種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。  
① 與NaHCO₃溶液反應(yīng) ② 苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基 ③ 苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種
__________________、_________________。
（4）丁子香酚的某種同分異構(gòu)體A可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化（部分反應(yīng)條件已略去）。
提示：RCH="CHR’" RCHO+R’CHO

A→B的化學(xué)方程式為_____________________________________，
A→B的反應(yīng)類型為______________________。

Answer 1

（1）C₁₀H₁₂O₂（2分）；（2） a、c、d （3分）；（3）5（2分）；

（4）（3分）
取代反應(yīng)（2分）

（2）NaOH溶液與酚羥基發(fā)生酸堿中和反應(yīng)，F(xiàn)eCl₃溶液與酚發(fā)生顯色反應(yīng)，Br₂的CCl₄溶液與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，酚的酸性弱于碳酸，故不能與NaHCO₃溶液反應(yīng)；
（3）“能與NaHCO₃溶液反應(yīng)”，則要求有-COOH，“苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基”，可以是鄰、間、對(duì)三種結(jié)構(gòu)，“苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種”且兩個(gè)取代基不同，則一定處于對(duì)位；
（4）第一步為酯的水解反應(yīng)，生成A，第三步發(fā)生的是題給的信息反應(yīng)，則根據(jù)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)可反推出B的結(jié)構(gòu)，所以第二步：
A與丁子香酚互為同分異構(gòu)體，則A的分子式為C₁₀H₁₂O₂，再利用B的分子式C₁₂H₁₆O₂，可以看出：A到B發(fā)生的是羥基的H被-CH₂CH₃取代的反應(yīng)，故同時(shí)生成HCl；