Question

已知：①；       ②，有機(jī)物A的水溶液顯酸性，遇 FeCl₃不顯色，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種結(jié)構(gòu)。試根據(jù)下圖中各有機(jī)物的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系回答：

（1）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
A________________________、L________________。
（2）上述物質(zhì)中互為同分異構(gòu)體的是_______________（填符號(hào)）；
（3）上述變化中，屬于縮聚反應(yīng)的是_______；屬于消除反應(yīng)的是_______（均填反應(yīng)編號(hào)）；
（4）物質(zhì)B用鹽酸酸化可得到產(chǎn)物W，W的同分異構(gòu)體中，既屬于酚類，同時(shí)也屬于酯類的化合物有____種，請(qǐng)寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________________；
（5）上述反應(yīng)中的HCHO可以用甲烷和必要的無(wú)機(jī)原料制備，寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式________________________________________________________________。

Answer 1

（1） ，（2分）
（2）I和J （1分）
（3）②⑥（2分），④（1分）
（4）3種（1分），（或間、對(duì)位）（1分）
（5）（1分），（1分）。

解析試題分析：由G能和HCHO發(fā)生縮聚反應(yīng)生成酚醛樹(shù)脂可知G為苯酚，逆向推理可得D為苯酚鈉。也可以確定為A中含有苯環(huán)，再由A的水溶液顯酸性說(shuō)明含有羧基或酚羥基，遇FeCl₃溶液不顯色說(shuō)明不含酚羥基，A分子結(jié)構(gòu)中苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，并且A能在堿性條件下發(fā)生反應(yīng)，可推得A應(yīng)該為酯，結(jié)合A的分子式知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A水解生成B和C，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B和堿石灰反應(yīng)生成D，結(jié)合題給信息知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH₂CH₂CH₂COONa，C經(jīng)酸化后得H，H為HOCH₂CH₂CH₂COOH，H在濃硫酸加熱條件下生成I是五元環(huán)狀化合物，說(shuō)明發(fā)生了酯化反應(yīng)生成I中含有酯基，為I；H通過(guò)④步反應(yīng)生成產(chǎn)物能使溴水褪色說(shuō)明發(fā)生了消去反應(yīng)，J為CH₂=CHCH₂COOH；J在發(fā)生加聚反應(yīng)生成K,發(fā)生的反應(yīng)方程式為則K為產(chǎn)物所示。H又能生成醫(yī)用高分子材料，醫(yī)用材料應(yīng)具備可降解一特點(diǎn)，根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，有醇羥基和羧基兩個(gè)官能團(tuán)應(yīng)該是發(fā)生了縮聚反應(yīng)，則L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
（1）通過(guò)以上分析知，A,L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： ，
（2）上述物質(zhì)中互為同分異構(gòu)體的是I和J ；
（3）上述變化中，屬于縮聚反應(yīng)的是②⑥， 屬于消除反應(yīng)的是④；
（4）物質(zhì)B用鹽酸酸化可得到產(chǎn)物W，W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，W的同分異構(gòu)體中，既屬于酚類，同時(shí)也屬于酯類的化合物有3種，（或間、對(duì)位）；
（5）根據(jù)信息 ②，可通過(guò)下列反應(yīng)的化學(xué)方程式來(lái)制備甲醛
，
考點(diǎn)：本題考查有機(jī)物推斷，采用正推和逆推相結(jié)合再根據(jù)題給信息推斷物質(zhì)，注意A在堿性條件下水解時(shí)生成的酚為鹽類，為易錯(cuò)點(diǎn)．