Question

有機(jī)物A是一種重要化工生產(chǎn)的中間體，其結(jié)構(gòu)簡式為：C₆H₅-CH₂CH（OH）COOH
（1）A中含有的官能團(tuán)除苯基外還有：

 

、

 

（填名稱）．
（2）A可能具有的化學(xué)性質(zhì)有：

 

（填序號）
①能與H₂發(fā)生加成反應(yīng)；②能與在燒堿溶液中發(fā)生水解反應(yīng)；③能與甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)；④在濃硫酸和加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)；⑤能與Ag（NH₃）₂OH溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)．
（3）寫出A與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的方程式（注明反應(yīng)條件�。�：

 

．
（4）在催化劑Pt的作用下，A與H₂加成后的生成物的結(jié)構(gòu)簡式為

 

；A與濃硫酸混合加熱發(fā)生消去反應(yīng)，其產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為：

 

．
（5）A的同分異構(gòu)體有多種，試寫出符合下列條件的A的四種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．
①能與三氯化鐵溶液顯紫色②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③苯環(huán)上只有兩個取代基，且在對位．④苯環(huán)的側(cè)鏈沒有支鏈
①

 

、②

 

、③

 

、④

 

．

Answer 1

分析：（1）根據(jù)該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式判斷含有的官能團(tuán)；
（2）有機(jī)物A含有羧基，具有酸性，可發(fā)生酯化反應(yīng)，含有羥基，可發(fā)生取代、氧化和消去反應(yīng)，以此解答該題；
（3）根據(jù)酯化反應(yīng)原理-酸脫羥基醇脫氫寫出該有機(jī)物與乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式；
（4）C₆H₅-CH₂CH（OH）COOH中苯環(huán)與氫氣在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)；C₆H₅-CH₂CH（OH）COOH中的羥基在濃硫酸作用下加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵；
（5）根據(jù)有機(jī)物A的分子式、同分異構(gòu)體的要求及題中①～④條件要求寫出A的同分異構(gòu)體．

解答：解：解：（1）由結(jié)構(gòu)簡式可知該有機(jī)物含有苯環(huán)、羥基和羧基，
故答案為：羥基、羧基；
（2）①該有機(jī)物含有苯環(huán)，可與H₂發(fā)生加成反應(yīng)，故①正確；
②有機(jī)物不含酯基，不能在燒堿溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，故②錯誤；
③有機(jī)物含有羥基，能與甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)，故③正確；
④有機(jī)物含有羥基，且鄰位碳原子上有氫原子，在濃硫酸和加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)，故④正確；
⑤該有機(jī)物不含醛基，不能與Ag（NH₃）₂OH溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，故⑤錯誤；
故答案為：①③④；
（3）C₆H₅-CH₂CH（OH）COOH與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（4）C₆H₅-CH₂CH（OH）COOH中含有官能團(tuán)苯環(huán)，苯環(huán)能夠與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成；C₆H₅-CH₂CH（OH）COOH中含有官能團(tuán)羥基，能夠與濃硫酸混合加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成，
故答案為：；；
（5）①能與三氯化鐵溶液顯紫色，說明分子中含有酚羥基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，分子中含有官能團(tuán)醛基；③苯環(huán)上只有兩個取代基，且在對位，
④苯環(huán)的側(cè)鏈沒有支鏈，剩余的3個C組成的取代基都是直鏈，滿足以上條件的A的同分異構(gòu)體為：
、、、，
故答案為：；；；．

點評：本題考查了有機(jī)物結(jié)構(gòu)及其官能團(tuán)、同分異構(gòu)體書寫等知識，題目難度較大，涉及的內(nèi)容較多，有助于培養(yǎng)學(xué)生的邏輯推理能力，提高學(xué)生靈活運用基礎(chǔ)知識解決實際問題的能力，該題的關(guān)鍵是熟練記住常見官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和同分異構(gòu)體書寫方法．