Question

（2011?寶雞三模）[化學(xué)--選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]
（1）有機(jī)物A、B均為烴的含氧衍生物，A的相對(duì)分子質(zhì)量比B大14，B經(jīng)過氧化反應(yīng)可得到A，A與B在濃硫酸催化條件下會(huì)生成一種具有香味的化合物C，且A、C均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．
則：①A的結(jié)構(gòu)式為

HCOOH

，B中所含官能團(tuán)的名稱為

羥基

，化合物C的名稱為

甲酸甲酯

．
②A與B反應(yīng)生成C的反應(yīng)類型為

HCOOH+CH₃OH

濃硫酸

△

HCOOCH₃+H₂O

．
（2）烴的含氧衍生物D在濃硫酸加熱條件下會(huì)失水生成某芳香族化合物E，E分子的模型框架如圖所示（圖中每個(gè)球表示一個(gè)原子，球與球之間的連線代表化學(xué)鍵，如單鍵、雙鍵等），
則：①化合物E的結(jié)構(gòu)簡式為

．
②寫出化合物D在催化加熱時(shí)生成高分子化合物的反應(yīng)方程式

催化劑

△

+（n-1）H₂O

．
③化合物D有許多同分異構(gòu)體，符合下列3個(gè)條件的D的同分異構(gòu)體數(shù)目有

4

個(gè)．
i）含有鄰二取代苯環(huán)結(jié)構(gòu)  ii）能發(fā)生水解反應(yīng)．iii）能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
寫出符合上述條件且分子中不含甲基的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

、、

（3）如果某有機(jī)物F的化學(xué)式為C₁₁H₁₂O₄，1mol  F在稀H₂SO₄中完全水解后可生成A、B、D各1mol，則有機(jī)物F的結(jié)構(gòu)簡式為

．

Answer 1

分析：（1）有機(jī)物A、B均為烴的含氧衍生物，A與B在濃硫酸催化條件下會(huì)生成一種具有香味的化合物C，C為酯，能反應(yīng)有機(jī)反應(yīng)，為甲酸形成的酯，A的相對(duì)分子質(zhì)量比B大14，B經(jīng)過氧化反應(yīng)可得到A，A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，A為甲酸，B為甲醇，據(jù)此解答．
（2）根據(jù)H原子成1個(gè)鍵、O原子成2個(gè)鍵，C原子成4個(gè)鍵，結(jié)合有機(jī)物E的結(jié)構(gòu)可知，黑色球?yàn)镃原子、白色球?yàn)镠原子、橫線球?yàn)镺原子，E為，故D為，D在濃硫酸作用下通過酯化反應(yīng)進(jìn)行的縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，D的同分異構(gòu)體中，能發(fā)生水解反應(yīng)，含有酯基，能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基，含有鄰二取代苯環(huán)結(jié)構(gòu)，另外的取代基為-CH₂CH₂OOCH或-CH（CH₃）OOCH、-CH₂OOCCH₃、-OOCCH₂CH₃，據(jù)此解答；
（3）有機(jī)物F的化學(xué)式為C₁₁H₁₂O₄，1mol  F在稀H₂SO₄中完全水解后可生成A、B、D各1mol，則有機(jī)物F分子中含有2個(gè)酯基，結(jié)合A、B、D的結(jié)構(gòu)可知F為．

解答：解：（1）有機(jī)物A、B均為烴的含氧衍生物，A與B在濃硫酸催化條件下會(huì)生成一種具有香味的化合物C，C為酯，能反應(yīng)有機(jī)反應(yīng)，為甲酸形成的酯，A的相對(duì)分子質(zhì)量比B大14，B經(jīng)過氧化反應(yīng)可得到A，A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，A為甲酸，B為甲醇，C為甲酸甲酯，
①A的結(jié)構(gòu)式為HCOOH，B為CH₃OH，所含官能團(tuán)為：羥基，化合物C為甲酸甲酯，
故答案為：HCOOH，羥基，甲酸甲酯；
②A與B反應(yīng)生成C的反應(yīng)方程式為：HCOOH+CH₃OH

濃硫酸

△

HCOOCH₃+H₂O，
故答案為：HCOOH+CH₃OH

濃硫酸

△

HCOOCH₃+H₂O；
（2）根據(jù)H原子成1個(gè)鍵、O原子成2個(gè)鍵，C原子成4個(gè)鍵，結(jié)合有機(jī)物E的結(jié)構(gòu)可知，黑色球?yàn)镃原子、白色球?yàn)镠原子、橫線球?yàn)镺原子，E為，故D為，D在濃硫酸作用下通過酯化反應(yīng)進(jìn)行的縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，①化合物E的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
②化合物D在催化加熱時(shí)生成高分子化合物的反應(yīng)方程式為：

催化劑

△

+（n-1）H₂O，
故答案為：

催化劑

△

+（n-1）H₂O；
③D的同分異構(gòu)體中，能發(fā)生水解反應(yīng)，含有酯基，能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基，含有鄰二取代苯環(huán)結(jié)構(gòu)，另外的取代基為-CH₂CH₂OOCH或-CH（CH₃）OOCH、-CH₂OOCCH₃、-OOCCH₂CH₃，故符合條件的同分異構(gòu)體有4種，不含甲基的符合條件的同分異構(gòu)體為：、、，
故答案為：4，、、；

（3）有機(jī)物F的化學(xué)式為C₁₁H₁₂O₄，1mol  F在稀H₂SO₄中完全水解后可生成A、B、D各1mol，則有機(jī)物F分子中含有2個(gè)酯基，A為HCOOH，B為CH₃OH，D為，為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷、官能團(tuán)的性質(zhì)、同分異構(gòu)體的書寫等，難度中等，注意掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化．